Polycationic States of Wurster’s Blue Based Oligoanilines
[9]
Schelter, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6474–6486; h) C. Lam-
bert, J. Schelter, T. Fiebig, D. Mank, A. Trifonov, J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 10600–10610; i) S. Amthor, C. Lambert, J.
Phys. Chem. A 2006, 110, 1177–1189; A. Heckmann, S.
Amthor, C. Lambert, Chem. Commun. 2006, 2959–2961; j) S.
Amthor, C. Lambert, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3495–3504;
k) S. Amthor, C. Lambert, S. Dümmler, I. Fischer, J. Schelter,
J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5204–5214; l) A. Heckmann, C.
Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5515–5527; m) G. Nöll,
S. Amthor, M. Avola, C. Lambert, J. Phys. Chem. C 2007, 111,
3512–3516; n) M. Holzapfel, C. Lambert, J. Phys. Chem. C
2008, 112, 1227–1243; o) D. R. Kattnig, B. Mladenova, G.
Grampp, C. Kaiser, A. Heckmann, C. Lambert, J. Phys. Chem.
C 2009, 113, 2983–2995.
a) S. Zheng, S. Barlow, C. Risko, T. Kinnibrugh, V. N. Khrusta-
lev, S. C. Jones, M. Yu. Antipin, N. M. Tucker, T. V. Timofeeva,
V. Coropceanu, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 1812–1817; b) C. Risko, V. Coropceanu, S. Barlow,
V. Geskin, K. Schmidt, N. E. Gruhn, S. R. Marder, J.-L.
Brédas, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7959–7967; c) K. Lancas-
ter, S. A. Odom, S. C. Jones, S. Thayumanavan, S. R. Marder,
J.-L. Bredas, V. Coropceanu, S. Barlow, J. Am. Chem. Soc.
2009, 131, 1717–1723.
a) D. Sun, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, Angew. Chem. Int. Ed.
2005, 44, 5133–5136; b) S. V. Rosokha, I. S. Neretin, D. Sun,
J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9394–9407.
a) J. Wu, M. Baumgarten, M. G. Debije, J. M. Warman, K.
Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5331–5335; b) G.
Zhou, M. Baumgarten, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 12211–12221.
a) J. Bonvoisin, J.-P. Launay, M. van der Auweraer, F. C.
de Schryver, J. Phys. Chem. 1994, 98, 5052–5057 (see also cor-
rection: J. Bonvoisin, J.-P. Launay, M. van der Auweraer, F. C.
de Schryver, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18006);b) J. Bonvoisin,
J.-P. Launay, W. Verbouwe, M. van der Auweraer, F. C.
de Schryver, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17079–17082.
a) J. Louie, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11695–
11696; b) J. Louie, J. F. Hartwig, Macromolecules 1998, 31,
6737–6739; c) S. I. Hauck, K. V. Lakshmi, J. F. Hartwig, Org.
Lett. 1999, 1, 2057–2060; d) F. E. Goodson, S. I. Hauck, J. F.
Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7527; e) M. I. Ranas-
inghe, O. P. Varnavski, J. Pawlas, S. I. Hauck, J. Louie, J. F.
Hartwig, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6520–
6521; f) X. Z. Yan, J. Pawlas, T. Goodson III, J. F. Hartwig, J.
Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9105–9116.
M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
4492–4501.
[10]
a) K. R. Sticley, T. D. Selby, S. C. Blackstock, J. Org. Chem.
1997, 62, 448–449; b) T. D. Selby, S. C. Blackstock, J. Am.
Chem. Soc. 1998, 120, 12155–12156; c) T. D. Selby, S. C. Black-
stock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7152–7153; d) T. D. Selby,
S. C. Blackstock, Org. Lett. 1999, 1, 2053–2055; e) T. D. Selby,
K. R. Sticley, S. C. Blackstock, Org. Lett. 2000, 2, 171–174; f)
T. D. Selby, K.-Y. Kim, S. C. Blackstock, Chem. Mater. 2002,
14, 1685–1690; g) K.-Y. Kim, J. D. Hassenzahl, T. D. Selby,
G. J. Szulczewski, S. C. Blackstock, Chem. Mater. 2002, 14,
1691–1694; h) J. C. Li, K.-Y. Kim, S. C. Blackstock, G. J. Szul-
czewski, Chem. Mater. 2004, 16, 4711–4714; i) J. C. Li, S. C.
Blackstock, G. J. Szulczewski, J. Phys. Chem. B 2006, 110,
17493–17497; j) C. Chotsuwan, S. C. Blackstock, J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 12556–12557.
[20]
[11]
[12]
a) K. Yoshizawa, A. Chano, A. Ito, K. Tanaka, T. Yamabe, H.
Fujita, J. Yamauchi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,
5994–5998; b) K. R. Stickley, S. C. Blackstock, J. Am. Chem.
Soc. 1994, 116, 11576–11577; c) K. R. Stickley, S. C. Black-
stock, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1585–1588.
a) A. Ito, T. Saito, K. Ota, T. Miura, Y. Misaki, K. Tanaka, T.
Yamabe, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1799–1803; b) A. Ito, Y. Ono,
K. Tanaka, J. Org. Chem. 1999, 64, 8236–8241; c) A. Ito, Y.
Ono, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1072–1075;
d) A. Ito, H. Ino, K. Tanaka, K. Kanemoto, T. Kato, J. Org.
Chem. 2002, 67, 491–498; e) A. Ito, M. Urabe, K. Tanaka,
Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 921–924; f) A. Ito, H. Ino, Y.
Matsui, Y. Hirao, K. Tanaka, J. Phys. Chem. A 2004, 108,
5715–5720; g) A. Ito, Y. Nakano, T. Kato, K. Tanaka, Chem.
Commun. 2005, 403–405; h) A. Ito, Y. Nakano, M. Urabe, T.
Kato, K. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2948–2953; i)
Y. Hirao, H. Ino, A. Ito, K. Tanaka, T. Kato, J. Phys. Chem.
A 2006, 110, 4866–4872; j) Y. Hirao, H. Ishizaki, A. Ito, T.
Kato, K. Tanaka, Eur. J. Org. Chem. 2007, 186–190; k) Y. Hi-
rao, A. Ito, K. Tanaka, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2951–2956;
l) Y. Hirao, M. Urabe, A. Ito, K. Tanaka, Angew. Chem. Int.
Ed. 2007, 46, 3300–3303; m) A. Ito, S. Inoue, Y. Hirao, K.
Furukawa, T. Kato, K. Tanaka, Chem. Commun. 2008, 3242–
3244; n) A. Ito, Y. Yamagishi, K. Fukui, S. Inoue, Y. Hirao,
K. Furukawa, T. Kato, K. Tanaka, Chem. Commun. 2008,
6573–6575.
a) R. J. Bushby, D. R. McGill, K. M. Ng, N. Taylor, J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1405–1414; b) R. J. Bushby, N. Tay-
lor, R. A. Williams, J. Mater. Chem. 2007, 17, 955–964; c) R. J.
Bushby, C. A. Kilner, N. Taylor, M. E. Vale, Tetrahedron 2007,
63, 11458–11466.
a) K. Sato, M. Yano, M. Furuichi, D. Shiomi, T. Takui, K.
Abe, K. Itoh, A. Higuchi, K. Katsuma, Y. Shirota, J. Am.
Chem. Soc. 1997, 119, 6607–6613; b) M. Yano, A. Fujiwara,
M. Tatsumi, M. Oyama, K. Sato, T. Takui, Polyhedron 2007,
26, 2008–2012.
a) I. Kulszewicz-Bajer, M. Zagórska, I. Wielgus, M. Pawłowski,
J. Gosk, A. Twardowski, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 30–40;
b) I. Kulszewicz-Bajer, J. Gosk, M. Pawłowski, S. Gambarelli,
D. Djurado, A. Twardowski, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9421–
9423; c) M. Gałecka, I. Wielgus, M. Zagórska, M. Pawłowski,
I. Kulszewicz-Bajer, Macromolecules 2007, 40, 4924–4932.
Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1–25.
a) K. Bronk, S. Thayumanavan, Org. Lett. 2001, 3, 2057–2060;
b) K. Bronk, S. Thayumanavan, J. Org. Chem. 2003, 68, 5559–
5567.
M. J. Plater, T. Jackson, Tetrahedron 2003, 59, 4687–4692.
a) C. Lambert, G. Nöll, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2107–
2110; b) C. Lambert, G. Nöll, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
8434–8442; c) C. Lambert, G. Nöll, F. Hampel, J. Phys. Chem.
A 2001, 105, 7751–7758; d) C. Lambert, G. Nöll, J. Schelter,
Nat. Mater. 2002, 1, 69–73; e) C. Lambert, G. Nöll, Chem. Eur.
J. 2002, 8, 3467–3477; f) C. Lambert, G. Nöll, J. Chem. Soc.
Perkin Trans. 2 2002, 2039; g) C. Lambert, S. Amthor, J.
[21]
[22]
[23]
[24]
[13]
[14]
[15]
[25]
[26]
J. P. Sadighi, R. A. Singer, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc.
1998, 120, 4960–4976.
K. Ishibashi, H. Tsue, N. Sakai, S. Tokita, K. Matsui, J. Ya-
mauchi, R. Tamura, Chem. Commun. 2008, 2812–2814.
M. Vale, M. Pink, S. Rajca, J. Org. Chem. 2008, 73, 27–35.
a) N. Mataga, Theor. Chim. Acta 1968, 10, 372–376; b) W. T.
Borden, E. R. Davidson, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587–
4594; c) A. A. Ovchinnikov, Theor. Chim. Acta 1978, 47, 297–
304.
A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem.
Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348–1350.
T. Moll, J. Heinze, Synth. Met. 1993, 55–57, 1521–1526.
H. Awano, H. Murakami, T. Yamashita, H. Ohigashi, T.
Ogata, Synth. Met. 1991, 39, 327–341.
F. A. Bell, A. Ledwith, D. C. Sherrington, J. Chem. Soc. 1969,
2719–2720.
W. Weltner Jr., Magnetic Atoms and Molecules, Dover, New
York, 1989.
A few reports on the detection of the ∆MS = Ϯ3 resonance
have been found, see for example: a) S. I. Weissman, G. Kothe,
J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2537–2538; b) A. Rajca, S. Utama-
panya, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2396–2401; A. Rajca, S.
Rajca, S. R. Desai, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 806–816; A.
Rajca, S. Utamapanya, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9172–
9179.
[27]
[28]
[29]
[30]
[31]
[16]
[17]
[32]
[33]
[34]
[18]
[19]
Eur. J. Org. Chem. 2009, 4441–4450
© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
4449