Organic Letters
Letter
(2) Boerner, R. J.; Barker, S. C.; Knight, W. B. Biochemistry 1995, 34,
16419.
(3) Elphick, L. M.; Lee, S. E.; Gouverneur, V.; Mann, D. J. ACS
(37) Moffat, D.; Nichols, C. J.; Riley, D. A.; Simpkins, N. S. Org.
Biomol. Chem. 2005, 3, 2953.
(38) Zhang, C.; Lopez, M. S.; Dar, A. C.; Ladow, E.; Finkbeiner, S.;
Yun, C. H.; Eck, M. J.; Shokat, K. M. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 1931.
(39) Kwarcinski, F. E.; Fox, C. C.; Steffey, M. E.; Soellner, M. B. ACS
Chem. Biol. 2012, 7, 1910.
Chem. Biol. 2007, 2, 299.
(4) McKenna, C. E.; Shen, P. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 4573.
(5) Leswara, N. D.; Shen, P. D.; McKenna, C. E. Fed. Proc. 1982, 41,
860.
(40) Brandvold, K. R.; Steffey, M. E.; Fox, C. C.; Soellner, M. B. ACS
Chem. Biol. 2012, 7, 1393.
(6) Blackburn, G. M.; Kent, D. E.; Kolkmann, F. J. Chem. Soc., Chem.
(41) Ulrich, S. M.; Kenski, D. M.; Shokat, K. M. Biochemistry 2003,
42, 7915.
(42) Witt, J. J.; Roskoski, R., Jr. Anal. Biochem. 1975, 66, 253.
(43) Knight, Z. A.; Shokat, K. M. Chem. Biol. 2005, 12, 621.
(44) Trott, O.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 455.
Commun. 1981, 1188.
(7) Dalvit, C.; Vulpetti, A. ChemMedChem 2011, 6, 104.
(8) O’Hagan, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308.
(9) Berkowitz, D. B.; Karukurichi, K. R.; de la Salud-Bea, R.; Nelson,
D. L.; McCune, C. D. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 731.
(10) Romanenko, V. D.; Kukhar, V. P. Chem. Rev. 2006, 106, 3868−
3935.
(45) Altschul, S. F.; Madden, T. L.; Schaffer, A. A.; Zhang, J.; Zhang,
̈
Z.; Miller, W.; Lipman, D. J. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3389.
(46) Via visual inspection of the active site using PyMol, The
(11) Beg
992.
́ ́
ue, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127,
PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.2r3pre, Schrodinger,
̈
LLC.
(12) Nieschalk, J.; Batsanov, A. S.; O’Hagan, D.; Howard, J.
Tetrahedron 1996, 52, 165.
(13) Berkowitz, D. B.; Bose, M.; Pfannenstiel, T. J.; Doukov, T. J.
(47) Xu, W.; Harrison, S. C.; Eck, M. J. Nature 1997, 385, 595.
(48) Morgenthaler, M.; Aebi, J. D.; Gruninger, F.; Mona, D.; Wagner,
̈
B.; Kansy, M.; Diederich, F. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 852.
(49) Zhou, P.; Zou, J.; Tian, F.; Shang, Z. J. Chem. Inf. Model. 2009,
49, 2344.
Org. Chem. 2000, 65, 4498.
(14) Berkowitz, D. B.; Bose, M. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 13.
(15) Xu, Y.; Qian, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 5320.
(16) Cox, R. J.; Gibson, J. S.; Hadfield, A. T. ChemBioChem 2005, 6,
2255.
(17) Forget, S. M.; Bhattasali, D.; Hart, V. C.; Cameron, T. S.;
Syvitski, R. T.; Jakeman, D. L. Chem. Sci. 2012, 3, 1866.
(18) Beaton, S. A.; Jiang, P. M.; Melong, J. C.; Loranger, M. W.;
Mohamady, S.; Veinot, T. I.; Jakeman, D. L. Org. Biomol. Chem. 2013,
11, 5473.
(50) Muller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881.
(51) Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
(52) Dalvit, C.; Invernizzi, C.; Vulpetti, A. Chem.Eur. J. 2014, 20,
11058.
(53) Accelrys Software, Inc. Discovery Studio Modeling Environment,
Release 4.1; Accelrys Software, Inc., San Diego, 2007.
(19) Roseman, S.; Distler, J. J.; Moffatt, J. G.; Khorana, H. G. J. Am.
Chem. Soc. 1961, 83, 659.
(20) McKenna, C. E.; Kashemirov, B. A.; Upton, T. G.; Batra, V. K.;
Goodman, M. F.; Pedersen, L. C.; Beard, W. A.; Wilson, S. H. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 15412.
(21) Sucato, C. A.; Upton, T. G.; Kashemirov, B. A.; Batra, V. K.;
Martinek, V.; Xiang, Y.; Beard, W. A.; Pedersen, L. C.; Wilson, S. H.;
McKenna, C. E.; Florian, J.; Warshel, A.; Goodman, M. F. Biochemistry
2007, 46, 461.
(22) Batra, V. K.; Pedersen, L. C.; Beard, W. A.; Wilson, S. H.;
Kashemirov, B. A.; Upton, T. G.; Goodman, M. F.; McKenna, C. E. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7617.
(23) Sucato, C. A.; Upton, T. G.; Kashemirov, B. A.; Osuna, J.;
Oertell, K.; Beard, W. A.; Wilson, S. H.; Florian, J.; Warshel, A.;
McKenna, C. E.; Goodman, M. F. Biochemistry 2008, 47, 870.
(24) Oertell, K.; Wu, Y.; Zakharova, V. M.; Kashemirov, B. A.; Shock,
D. D.; Beard, W. A.; Wilson, S. H.; McKenna, C. E.; Goodman, M. F.
Biochemistry 2012, 51, 8491.
(25) Wu, Y.; Zakharova, V. M.; Kashemirov, B. A.; Goodman, M. F.;
Batra, V. K.; Wilson, S. H.; McKenna, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 8734.
(26) Blackburn, G. M.; Kent, D. E.; Kolkmann, F. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1984, 1119.
(27) McKenna, C. E.; Harutunian, V. FASEB J. 1988, 2, 6148.
́
(28) Vepsalainen, J. J.; Kivikoski, J.; Ahlgren, M.; Nupponen, H. E.;
̈
̈
Pohjala, E. K. Tetrahedron 1995, 51, 6805.
(29) Ahlmark, M. J.; Vepsalainen, J. J. Tetrahedron 1997, 53, 16153.
̈
̈
(30) Hwang, C. S.; Kashemirov, B. A.; McKenna, C. E. J. Org. Chem.
2014, 79, 5315.
(31) The pH values for deuterated water solutions as reported here
and by us previously (refs 20, 22, 25, 30) are given as measured with a
glass electrode, without correction to pD (ref 32).
(32) Krez̧ el, A.; Bal, W. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 161.
̇
(33) Fluorine NMR were simulated using spin simulation on
MestReNova 8.1.2.
(34) Schwartz, P. A.; Murray, B. W. Bioorg. Chem. 2011, 39, 192.
(35) Kalesh, K. A.; Liu, K.; Yao, S. Q. Org. Biomol. Chem. 2009, 7,
5129.
(36) Xie, J.; Corneau, A. B.; Seto, C. T. Org. Lett. 2003, 6, 83.
1627
Org. Lett. 2015, 17, 1624−1627