Helvetica Chimica Acta – Vol. 95 (2012)
2247
repeated four more times until 15 was obtained. The cleavage from resin was performed as described for
11a. MALDI-TOF-MS (DHB, 0.1% TFA): 658 ([M þ H]þ), 680 ([M þ Na]þ).
We acknowledge funding by the Helmholtz Program Biointerfaces and fellowships for S. B. L. V.
(Landesgraduiertenfçrderung Baden-Wꢃrttemberg) and C. C. (La Caixa-DAAD).
REFERENCES
[1] J. Gante, Angew. Chem. 1994, 106, 1780; J. Gante, Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1699.
[2] A. Giannis, T. Kolter, Angew. Chem. 1993, 105, 1303; A. Giannis, T. Kolter, Angew. Chem., Int. Ed.
1993, 32, 1244.
[3] R. N. Zuckermann, T. Kodadek, Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299; P. G. Alluri, M. M. Reddy, K.
Bachhawat-Sikder, H. J. Olivos, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13995; P. Alluri, B. Liu, P.
Yu, X. Xiao, T. Kodadek, Mol. BioSyst. 2006, 2, 568; T. Hara, S. R. Durell, M. C. Myers, D. H.
Appella, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995; H.-S. Lim, C. T. Archer, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 7750; D. G. Udugamasooriya, S. P. Dineen, R. A. Brekken, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc.
2008, 130, 5744; D. G. Udugamasooriya, G. Dunham, C. Ritchie, R. A. Brekken, T. Kodadek,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5892.
[4] D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kꢃhnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv.
Chim. Acta 1996, 79, 913; D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015; K. Gademann, T.
Hintermann, J. V. Schreiber, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905.
[5] S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173; E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman, J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 7324.
[6] R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L.
Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, F. E.
Cohen, P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367.
[7] C. W. Wu, T. J. Sanborn, K. Huang, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
2958; K. Huang, C. W. Wu, T. J. Sanborn, J. A. Patch, K. Kirshenbaum, R. N. Zuckermann, A. E.
Barron, I. Radhakrishnan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733; J. R. Stringer, J. A. Crapster, I. A.
Guzei, H. E. Blackwell, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15559.
[8] P. A. Wender, D. J. Mitchell, K. Pattabiraman, E. T. Pelkey, L. Steinman, J. B. Rothbard, Proc. Natl.
´
Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003; M. A. Fara, J. J. Dꢅaz-Mochon, M. Bradley, Tetrahedron Lett. 2006,
47, 1011; T. Schrçder, K. Schmitz, N. Niemeier, T. S. Balaban, H. F. Krug, U. Schepers, S. Brꢆse,
Bioconjugate Chem. 2007, 18, 342; T. Schrçder, N. Niemeier, S. Afonin, A. S. Ulrich, H. F. Krug, S.
Brꢆse, J. Med. Chem. 2008, 51, 376; K. Eggenberger, E. Birtalan, T. Schrçder, S. Brꢆse, P. Nick,
´
ChemBioChem 2009, 10, 2504; B. Rudat, E. Birtalan, I. Thome, D. K. Kçlmel, V. L. Horhoiu, M. D.
Wissert, U. Lemmer, H.-J. Eisler, T. S. Balaban, S. Brꢆse, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13473; E.
Birtalan, B. Rudat, D. K. Kçlmel, D. Fritz, S. B. L. Vollrath, U. Schepers, S. Brꢆse, Biopolymers 2011,
96, 694; B. Rudat, E. Birtalan, S. B. L. Vollrath, D. Fritz, D. K. Kçlmel, M. Nieger, U. Schepers, K.
Mꢃllen, H.-J. Eisler, U. Lemmer, S. Brꢆse, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4457.
[9] N. P. Chongsiriwatana, J. A. Patch, A. M. Czyzewski, M. T. Dohm, A. Ivankin, D. Gidalevitz, R. N.
Zuckermann, A. E. Barron, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2794.
[10] D. G. Udugamasooriya, S. P. Dineen, R. A. Brekken, T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5744;
P. M. Levine, K. Imberg, M. J. Garabedian, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6912.
[11] S. B. Y. Shin, B. Yoo, L. J. Todaro, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218; D. Comegna,
M. Benincasa, R. Gennaro, I. Izzo, F. De Riccardis, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2010; C. De Cola,
S. Licen, D. Comegna, E. Cafaro, G. Bifulco, I. Izzo, P. Tecilla, F. De Riccardis, Org. Biomol. Chem.
2009, 7, 2851; M. L. Huang, S. B. Y. Shin, M. A. Benson, V. J. Torres, K. Kirshenbaum,
ChemMedChem 2012, 7, 114; S. B. L. Vollrath, S. Brꢆse, K. Kirshenbaum, Chem. Sci. 2012, 3, 2726.
[12] R. N. Zuckermann, E. J. Martin, D. C. Spellmeyer, G. B. Stauber, K. R. Shoemaker, J. M. Kerr,
G. M. Figliozzi, D. A. Goff, M. A. Siani, R. J. Simon, S. C. Banville, E. G. Brown, L. Wang, L. S.
Richter, W. H. Moos, J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.