J. M. Tour, M. A. Reed, I. Campbell et al.
FULL PAPER
[12] C. Zhou, M. R. Deshpande, M. A. Reed, L. Jones II., J. M. Tour, Appl.
Phys. Lett. 1997, 71, 611 613.
[13] J. Chen, M. A. Reed, A. M. Rawlett, J. M. Tour, Science 1999, 268,
1550 1552.
[14] M. A. Reed, J. Chen, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour, App.
Phys. Lett. 2001, 78, 3735 3737.
[15] a) S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis
1980, 627 630; b) R. D. Stephens, C. E. Castro, J. Org. Chem. 1963,
28, 3313 3315; c) J. Suffert, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 1991, 32,
757 760; d) J. Blum, W. Baidossi, Y. Badrieh, R. E. Hoffmann, H.
Schumann, J. Org. Chem. 1995, 60, 4738 4742.
[16] D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1376 1387.
[17] R. D. Adams, T. Barnard, A. Rawlett, J. M. Tour, Eur. J. Inorg. Chem.
1998, 429 431.
[18] J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 3970 3974.
[19] N. Satyamurthy, J. R. Barrio, G. T. Bida, M. E. Phelps, Tetrahedron
Lett. 1990, 31, 4409 4412.
11427 11439; b) Q. M. Wang, D. W. Bruce Synlett. 1995, 1267 1268;
c) R. W. Wagner, T. E. Johnson, F. Li, J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1995,
60, 5266 5273; d) J. F. Nierengarten, C. Schall, J. F. Nicoud, Angew.
Chem. 1998, 110, 2037 2040; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1934
1936; e) A. D. Alder, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J.
Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476; f) R. G. Khoung, L.
Jaquinod, K. M. Smith, Chem. Commun. 1997, 1057 1058.
[41] R. C. Jagessar, J. M. Tour, Org. Lett. 2000, 2, 111 113.
[42] W. B. Austin, N. Bilow, W. J. Kellegham, K. S. Y. Lau, J. Org. Chem.
1981, 46, 2280 2286.
[43] J. M. Tour, L. Jones II., D. L. Pearson, J. J. S. Lamba, T. P. Burgin,
G. W. Whitesides, D. L. Allara, A. N. Parikh, S. Atre, J. Am. Chem.
Soc. 1995, 117, 9529 9534.
[44] Y.-T. Tao, G. D. Hietpas, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118,
6724 6735.
[45] C. Zhou, M. R. Deshpande, M. A. Reed, L. Jones II., J. M. Tour, Appl.
Phys. Lett. 1997, 71, 611 613.
[46] J. M. Seminario, J. M. Tour, in Molecular Electronics: Science and
Technology, Vol. 852 (Eds.: A. Aviram, M. Ratner), Ann. N. Y. Acad.
Sci. 1998, pp. 68 94.
[20] L. Jones II., J. S. Schumm, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1997, 62, 1388
1410.
[21] D. L. Allara, T. D. Dunbar, P. S. Weiss, L. A. Bumm, M. T. Cygan,
J. M. Tour, W. A. Reinerth, Y. Yao, M. Kozaki, L. Jones II., in
Molecular Electronics: Science and Technology, Vol. 852 (Eds.: A.
Aviram, M. Ratner), Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, pp. 349 370.
[22] a) R. Brown, W. E. Jones, A. R. Pinder, J. Chem. Soc. 1951, 2123
2125; b) F. G. Bordwell, W. A. Hewett, J. Org. Chem. 1957, 22, 980
981.
[47] C. Zhou, ™Atomic and Molecular Wires∫, Ph. D. thesis, Yale Uni-
versity, 1999.
[48] J. Chen, W. Wang, M. A. Reed, A. M. Rawlett, D. W. Price, J. M. Tour,
Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224 1226.
[49] J. M. Seminario, A. G. Zacarias, P. A. Derosa, J. Phys. Chem. A 2001,
105, 791 795.
[50] J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 411 416.
[51] W. A. Reinerth, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1998, 63, 2397 2400.
[52] W. A. Reinerth, T. P. Burgin, T. D. Dunbar, L. A. Bumm, J. J. Arnold,
J. J. Jackiw, C. Zhou, M. R. Deshpande, D. L. Allara, P. S. Weiss, M. A.
Reed, J. M. Tour, Polym. Mater. Sci. Engin. 1998, 78, 178 179.
[53] J. Chen, L. C. Calvet, M. A. Reed, D. W. Carr, D. S. Grubisha, D. W.
Bennett, Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 741 748.
[23] J. M. Tour, M. Kozaki, J. M. Seminario, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120,
8486 8493.
[24] a) G. W. Gribble, R. M. Leese, Synthesis 1977, 172 176; b) G. W.
Gribble, W. J. Kelly, S. E. Emery, Synthesis 1978, 763 765; c) G. W.
Gribble, C. F. Nutaitis, Tetrahedron Lett. 1985, 6023 6026.
[25] M. A. Reed, Proceedings of the IEEE: Special Issue on Nanoelec-
tronics 1999, 87, 652 658.
[26] a) Y. Yao, J. M. Tour, Macromolecules 1999, 32, 2455 2461; b) J. J. S.
Lamba, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11723 11736.
[27] G. A. Olah, M. Arvanaghi, L. Ohannesian, Synthesis 1986, 770 772.
[28] M. Moroni, J. Le Moigne, T. A. Pham, J.-Y. Bigot, Macromolecules,
1997, 30, 1964 1972.
[29] J. M. Seminario, A. G. Zacarias, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 3015 3020.
[30] S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, J. Org. Chem. 1997, 62, 5327 5332, and
references therein.
[54] a) P. D. Rao, S. Dhanalekshmi, B. J. Littler, J. S. Lindsey, J. Org. Chem.
2000, 65, 7323 7344; b) D. T. Gryko, C. Clausen, K. M. Roth, N.
Dontha, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000,
65, 7345 7355; c) D. T. Gryko, F. Zhao, A. A. Yasseri, K. M. Roth,
D. F. Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7356
7362; d) C. Clausen, D. T. Gryko, R. B. Dabke, N. Dontha, D. F.
Bocian, W. G. Kuhr, J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7363 7370;
e) J. Li, D. Gryko, R. B. Dabke, J. R. Diers, D. F. Bocian, W. G. Kuhr,
J. S. Lindsey, J. Org. Chem. 2000, 65, 7379 7390.
[31] R. Appel, R. Kleinst¸ck, K.-D. Ziehn, Angew. Chem. 1971, 83, 143;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 132.
[55] N. C. Greenham, R. H. Friend, Solid State Phys. 1995, 49, 1 149.
[56] C. W. Tang, S. A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913 915.
[57] J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K.
Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347,
539 541.
[58] D. Braun, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 1991, 68, 1982 1984.
[59] F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yasser, P. Srivastava, Science 1994, 265,
1684 1686.
[60] G. Yu, K. Pakbaz, A. J. Heeger, J. Electron. Mater. 1994, 23, 925 928.
[61] a) I. H. Campbell, J. D. Kress, R. L. Martin, D. L. Smith, N. N.
Barashkov, J. P. Ferraris, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 3528 3530;
b) I. D. Parker, J. Appl. Phys. 1994, 75, 1656 1666.
[62] I. H. Campbell, T. W. Hagler, D. L. Smith, J. P. Ferrais, Phys. Rev. Lett.
1997, 70, 1900 1903.
¬
[32] a) C. P. Collier, E. W. Wong, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F.
Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams, J. R. Heath, Science 1999, 285,
391 394; b) C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K.
Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science
2000, 289, 1172 1175. Heath et al., are currently evaluating the
efficacy of 91 in their assembled system; c) R. M. Metzger, B. Chen, U.
Hopfner, M. V. Lakshmikantham, D. Vuillaume, T. Kawai, X. Wu, H.
Tachibana, T. V. Hughes, H. Sakurai, J. W. Baldwin, C. Hosch, M. P.
Cava, L. Brehmer, G. J. Ashwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455
10466; d) R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950 957.
[33] B. C. Ranu, D. C. Sarkar, R. Chakraborty, Synth. Comm. 1992, 22,
1095 1099.
¬
[34] E. J. Corey, I. Szekely, C. S. Shiner, Tetrahedron Lett. 1977, 3529 3533.
[63] I. H. Campbell, S. Rubin, T. A. Zawodzinski, J. D. Kress, R. L. Martin,
D. L. Smith, N. N. Barashkov, J. P. Ferraris, Phys. Rev. B 1996, 54,
14321 14324.
[64] M. T. Cygan, T. D. Dunbar, J. J. Arnold, L. A. Bumm, N. F. Shedlock,
T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, J. Am.
Chem. Soc. 1998, 120, 2721 2732.
[35] E. Kilic, C. Tuzun, Org. Prep. Proced. Int. 1990, 22(4), 485.
[36] D. S.Wulfman, C. F. Cooper, Synthesis 1978, 924 925.
[37] L. Kaczmarek, B. Nowak, J. Zukowski, P. Borowicz, J. Sepiol, A.
Grabowska, J. Mol. Struct. 1991, 248, 189 200.
[38] a) F. M. Romero, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6471 6474;
b) V. Benin, P. Kaszynski, M. Pink, V. G. Young, Jr., J. Org. Chem.
2000, 65, 6388 6397.
[65] Z. F. Xu, J. S. Moore, Angew. Chem. 1993, 105, 1394 1396; Angew.
Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1354 1356.
[39] B. J. Littler, Y. Ciringh, J. S. Lindsay, J. Org. Chem. 1999, 64, 2864
2872.
[40] For several background procedures that were used or modified for
these studies, see: a) C. H. Lee, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1994, 50,
Received: March 2, 2001 [F3107]
5134
¹ WILEY-VCH Verlag GmbH, D-69451 Weinheim, 2001
0947-6539/01/0723-5134 $ 17.50+.50/0
Chem. Eur. J. 2001, 7, No. 23