Organic Letters
Letter
Patil, R.; Patil, S. A. Eur. J. Med. Chem. 2017, 138, 182−198.
(e) Turek, M.; Szczęsna, D.; Koprowski, M.; Bałczewski, P. Beilstein J.
Org. Chem. 2017, 13, 451−494.
(d) Gøgsig, T. M.; Kleimark, J.; Nilsson Lill, S. O.; Korsager, S.;
Lindhardt, A. T.; Norrby, P.-O.; Skrydstrup, T. J. Am. Chem. Soc.
2012, 134, 443−452. (e) Ehle, A. R.; Zhou, Q.; Watson, M. P. Org.
Lett. 2012, 14, 1202−1205. (f) Tasker, S. Z.; Gutierrez, A. C.;
Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1858−1861.
(g) Desrosiers, J.-N.; Hie, L.; Biswas, S.; Zatolochnaya, O. V.;
Rodriguez, S.; Lee, H.; Grinberg, N.; Haddad, N.; Yee, N. K.; Garg, N.
K.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 11921−11924.
(h) Asymmetric cyclization to form oxindoles: Desrosiers, J.-N.;
Wen, J.; Tcyrulnikov, S.; Biswas, S.; Qu, B.; Hie, L.; Kurouski, D.; Wu,
L.; Grinberg, N.; Haddad, N.; Busacca, C. A.; Yee, N. K.; Song, J. J.;
Garg, N. K.; Zhang, X.; Kozlowski, M. C.; Senanayake, C. H. Org. Lett.
2017, 19, 3338−3341. (i) Medina, J. M.; Moreno, J.; Racine, S.; Du,
S.; Garg, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 6567−6571.
(16) (a) Lin, B.-L.; Liu, L.; Fu, Y.; Luo, S.-W.; Chen, Q.; Guo, Q.-X.
Organometallics 2004, 23, 2114−2123. (b) Menezes da Silva, V. H.;
Braga, A. A. C.; Cundari, T. R. Organometallics 2016, 35, 3170−3181.
(17) Fritschi, H.; Leutenegger, U.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed.
Engl. 1986, 25, 1005−1006.
(2) Capon, R. J.; Macleod, J. K.; Scammells, P. J. Tetrahedron 1986,
42, 6545−6550.
(3) Uchikawa, O.; Fukatsu, K.; Tokunoh, R.; Kawada, M.;
Matsumoto, K.; Imai, Y.; Hinuma, S.; Kato, K.; Nishikawa, H.;
Hirai, K.; Miyamoto, M.; Ohkawa, S. J. Med. Chem. 2002, 45, 4222−
4239.
(4) (a) Bianco, G. G.; Ferraz, H. M. C.; Costa, A. M.; Costa-Lotufo,
L. V.; Pessoa, C.; de Moraes, M. O.; Schrems, M. G.; Pfaltz, A.; Silva,
L. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 2561−2566. (b) Dethe, D. H.; Boda, R.;
Murhade, G. M. Org. Chem. Front. 2015, 2, 645−648. (c) Bhorkade,
S. B.; Gavhane, K. B.; Shinde, V. S. Tetrahedron 2016, 72, 1954−1959.
(5) (a) Bogeso, K. P.; Christensen, A. V.; Hyttel, J.; Liljefors, T. J.
Med. Chem. 1985, 28, 1817−1828. (b) Kuhar, M. J.; Ritz, M. C.; Boja,
J. W. Trends Neurosci. 1991, 14, 299−302. (c) Froimowitz, M.; Wu,
K.-M.; Moussa, A.; Haidar, R. M.; Jurayj, J.; George, C.; Gardner, E.
L. J. Med. Chem. 2000, 43, 4981−4992.
(18) Zuo, Z.; Cong, H.; Li, W.; Choi, J.; Fu, G. C.; MacMillan, D.
W. C. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1832−1835.
(6) (a) Ito, T.; Tanaka, T.; Iinuma, M.; Nakaya, K.-i.; Takahashi, Y.;
Sawa, R.; Murata, J.; Darnaedi, D. J. Nat. Prod. 2004, 67, 932−937.
(b) Snyder, S. A.; Zografos, A. L.; Lin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007,
46, 8186−8191. (c) Kerr, D. J.; Miletic, M.; Manchala, N.; White, J.
M.; Flynn, B. L. Org. Lett. 2013, 15, 4118−4121. (d) Tang, M. L.;
Peng, P.; Liu, Z. Y.; Zhang, J.; Yu, J. M.; Sun, X. Chem. - Eur. J. 2016,
22, 14535−14539.
(19) Wang, C.-C.; Lin, P.-S.; Cheng, C.-H. Tetrahedron Lett. 2004,
45, 6203−6206.
(20) Nilvebrant, L.; Andersson, K.-E.; Gillberg, P.-G.; Stahl, M.;
Sparf, B. Eur. J. Pharmacol. 1997, 327, 195−207.
(21) (a) Chen, G.; Tokunaga, N.; Hayashi, T. Org. Lett. 2005, 7,
2285−2288. (b) Hedberg, C.; Andersson, P. G. Adv. Synth. Catal.
2005, 347, 662−666. (c) Ulgheri, F.; Marchetti, M.; Piccolo, O. J.
Org. Chem. 2007, 72, 6056−6059. (d) Sun, C.; Potter, B.; Morken, J.
P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6534−6537.
(7) Atsumi, T.; Murakami, Y.; Shibuya, K.; Tonosaki, K.; Fujisawa,
S. Anticancer Res. 2005, 25, 4029−4036.
(8) (a) Shintani, R.; Yashio, K.; Nakamura, T.; Okamoto, K.;
Shimada, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2772−2773.
(b) Nørager, N. G.; Lorentz-Petersen, L. L. R.; Lyngso, L. O.; Kehler,
J.; Juhl, K. Synlett 2011, 2011, 1753−1755. (c) Li, X.-H.; Zheng, B.-
H.; Ding, C.-H.; Hou, X.-L. Org. Lett. 2013, 15, 6086−6089.
(d) Heravi, M. M.; Dehghani, M.; Zadsirjan, V. Tetrahedron:
Asymmetry 2016, 27, 513−588. (e) Burns, A. R.; Lam, H. W.; Roy,
L. D. Org. React. 2017, 93, 1−686.
(22) (a) Bennani, Y. L.; Hanessian, S. Chem. Rev. 1997, 97, 3161−
3196. (b) Davies, H. M. L.; Gregg, T. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43,
4951−4953. (c) Yoo, K.; Kim, H.; Yun, J. Chem. - Eur. J. 2009, 15,
11134−11138. (d) Roesner, S.; Casatejada, J. M.; Elford, T. G.;
Sonawane, R. P.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2011, 13, 5740−5743.
(e) Taylor, J. G.; Correia, C. R. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 857−869.
(f) Wei, W. T.; Yeh, J. Y.; Kuo, T. S.; Wu, H. L. Chem. - Eur. J. 2011,
17, 11405−11409. (g) Li, Y.; Dong, K.; Wang, Z.; Ding, K. Angew.
Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6748−6752.
(9) (a) Hydroacylation: Kundu, K.; McCullagh, J. V.; Morehead, A.
T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16042−16043. (b) Yang, J.;
Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16748−16751. (c) Rastelli,
E. J.; Truong, N. T.; Coltart, D. M. Org. Lett. 2016, 18, 5588−5591.
(10) Yu, Y.-N.; Xu, M.-H. J. Org. Chem. 2013, 78, 2736−2741.
(11) (a) Cacchi, S. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 713. (b) Minatti, A.;
Zheng, X.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9253−9258.
(c) Liu, S.; Zhou, J. Chem. Commun. 2013, 49, 11758−11760.
(d) Shen, C.; Liu, R.-R.; Fan, R.-J.; Li, Y.-L.; Xu, T.-F.; Gao, J.-R.; Jia,
Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4936−4939. (e) Rh-catalyzed
reductive arylation: Jang, Y. J.; Larin, E. M.; Lautens, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11927−11930. (f) Kong, W.; Wang, Q.; Zhu,
J. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 3987−3991. (g) Mannathan, S.;
Raoufmoghaddam, S.; Reek, J. N. H.; de Vries, J. G.; Minnaard, A. J.
ChemCatChem 2017, 9, 551−554. (h) Zhang, Z. M.; Xu, B.; Qian, Y.;
Wu, L.; Wu, Y.; Zhou, L.; Liu, Y.; Zhang, J. Angew. Chem., Int. Ed.
2018, 57, 10373−10377.
(23) (a) Gant, T. G. J. Med. Chem. 2014, 57, 3595−3611.
(b) Timmins, G. S. Expert Opin. Ther. Pat. 2017, 27, 1353−1361.
(12) Yue, G.; Lei, K.; Hirao, H.; Zhou, J. Angew. Chem., Int. Ed.
2015, 54, 6531−6535.
(13) (a) Qin, X.; Lee, M. W. Y.; Zhou, J. S. Angew. Chem., Int. Ed.
2017, 56, 12723−12726. (b) Wang, K.; Ding, Z.; Zhou, Z.; Kong, W.
J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12364−12368. (c) Anthony, D.; Lin, Q.;
Baudet, J.; Diao, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 3198−3202.
(d) Jin, Y.; Wang, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2019, 58, 6722−6726.
(e) Tian, Z.-X.; Qiao, J.-B.; Xu, G.-L.; Pang, X.; Qi, L.; Ma, W.-Y.;
Zhao, Z.-Z.; Duan, J.; Du, Y.-F.; Su, P.; Liu, X.-Y.; Shu, X.-Z. J. Am.
Chem. Soc. 2019, 141, 7637−7643.
́
(14) Fiser, B.; Cuerva, J. M.; Gomez-Bengoa, E. Organometallics
2018, 37, 390−395.
(15) (a) Lebedev, S. A.; Lopatina, V. S.; Petrov, E. S.; Beletskaya, I.
P. J. Organomet. Chem. 1988, 344, 253−259. (b) Iyer, S.; Ramesh, C.;
Ramani, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8533−8536. (c) Lin, P. S.;
Jeganmohan, M.; Cheng, C. H. Chem. - Asian J. 2007, 2, 1409−1416.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX