8 of 9
ZHANG ET AL.
P. Sah, J. Pharm. Sci. 1952, 41, 375. h) F. D. Popp, J. Pharm. Sci.
1973, 62, 679.
867. d) J. A. Bell, I. Dunstan, J. Chem. Soc. 1966, 9, 870. e) A.
F. Mckay, G. T. Wright, H. H. Richmond, Can. J. Res. 1949,
27, 462. f) Z. Y. He, J. Luo, C. X. Lv, Chinese. J. Energ. Mater.
2012, 20, 5. g) S. L. Zhang, X. F. Xiong, T. Yu, Chem. J. Chinese
U. 2012, 7, 1444. h) X. C. Huang, T. Yu, Z. X. Ge, Chin. J. Energ.
Mater. 2015, 23, 1151. i) W. J. Liu, Z. B. Xu, K. J. Cui, Z. H.
Meng, Propellants Explo. Pyrotech. 2015, 40, 645. j) Y. Zhang,
P. Zou, J. Luo, Propellants Explo. Pyrotech. 2017, 42, 1208. k)
Y. Zhang, Z. S. Xu, G. H. Gu, L. Y. Zhang, J. Luo, Chin. J.
Energ. Mater. 2018, 26, 398. l) K. W. Dunning, W. J. Dunning,
J. Chem.Soc. 1950, 0, 2928. m) J. A. Bell, I. Dunstan, J. Chem.
Soc. 1969, 11, 1556. n) Y. Zhang, P. Zou, Y. B. Han, Y. L. Geng,
J. Luo, B. J. Zhou, RSC Adv. 2018, 8, 19310.
[3] a) I. D. Entwistle, R. A. W. Johnstone, A. H. Wilby, Tetrahe-
dron 1982, 38, 419. b) F. W. Schueler, C. Hanna, J. Am.
Chem. Soc. 1951, 73, 4996. c) W. W. Hartman, L. J. Roll,
Organic Synth. 1933, 13, 66. d) R. L. Hinmap, K. L. Hamm,
J. Org. Chem. 1958, 23, 529. e) D. L. Browne, J. P. A. Harrity,
Tetrahedron 2010, 66, 553. f) F. H. C. Stewart, Chem. Rev.
1964, 64, 129.
[4] a) D. L. H. Williams, Tetrahedron 1975, 31, 1343. b) I.
Cikotiene, M. Jonusis, V. Jakubkiene, Beilstein J. Org. Chem.
2013, 9, 1819. c) T. Olszewska, M. J. Milewska, M. J. Gdaniec,
J. Org. Chem. 2001, 66, 501. d) D. Seebach, D. Enders, Angew.
Chem. Int. Ed. 1975, 14, 15.
[11] a) Y. Wang, B. Wu, L. Zheng, D. Wei, M. Tang, Org. Chem.
Front. 2016, 3, 190. (b) Y. Wang, M. Tang, D. Wei, J. Org. Chem.
2016, 81, 5370. c) A. K. Sharma, W. M. C. Sameera, M. Jin, M.
L. Adak, C. Okuzono, T. Iwamoto, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
16117. d) Y. Jin, R. W. Molt Jr., E. Pellegrini, Angew. Chem. Int.
Ed. 2017, 56, 9732. e) V. Pelmenschikov, L. B. Gee, H. Wang,
Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9367.
[5] a) B. Liu, Y. Fan, Y. Gao, C. Sun, C. Xu, J. Zhu, J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 468. b) B. Q. Liu, C. Song, C. Sun, S. G. Zhou,
J. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16625. c) C. Wang, Y.
Huang, Org. Lett. 2013, 15, 5294. d) J. Chen, P. Chen, C. Song,
J. Zhu, Chem. A Eur. J. 2014, 20, 14245. e) T. Gao, P. Sun,
J. Org. Chem. 2014, 79, 9888. f) Y. Wu, L. J. Feng, X. Lu, F. Y.
Kwong, H. B. Luo, Chem. Commun. 2014, 50, 15352. g) F.
Xie, Z. S. Qi, S. J. Yu, X. W. Li, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
4780. h) S. Yu, X. Li, Org. Lett. 2014, 16, 1200. i) D. D. Li, Y.
X. Cao, G. W. Wang, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6958. j) J.
Dong, Z. Wu, Z. Liu, P. Liu, P. Sun, J. Org. Chem. 2015, 80,
12588. k) Y. Liang, N. Jiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55,
4035. l) L. Zhang, Z. Wang, P. Y. Guo, Tetrahedron Lett. 2016,
57, 511.
[12] a) S. Kotani, Y. Yoshiwara, M. Ogasawara, Angew. Chem. Int.
H. Y. Bae, B. List, Chem. A Eur. J. 2018, 24, 13767. c) A. Yadav,
J. Banerjee, S. K. Arupula, Asian J. Org. Chem. 2018, 7, 1595. d)
Y. Liu, Y. Du, A. Yu, Tetrahedron 2015, 71, 7706. e) F. Lima, U.
K. Sharma, L. Grunenberg, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56,
15136. f) T. Wang, X. Di, C. Wang, Org. Lett. 2016, 18, 1900.
g) W. Li, J. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14186. h)
M. L. Xing, X. W. Lu, C. B. Miao, J. Org. Chem. 2014, 79, 11774.
[6] a) J. P. Agrawal, R. Hodgson, Organic Chemistry of Explosives,
Wiley‐VCH, New York 2007. b) S. Zeman, M. Jungová, Propel-
lants Explo. Pyrotech. 2016, 41, 426.
[13] a) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M.
A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B.
Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li,
H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L.
Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J.
Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H.
Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F.
Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V.
N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K.
Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi,
M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B.
Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E.
Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.
W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski,
G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D.
Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski,
D. J. Fox, Gaussian 09, Revision E.01, Gaussian, Inc, Walling-
ford CT 2013. b) I. Berente, G. Naray‐Szabo, J. Phys. Chem. A
2006, 110, 772.
[7] a) S. Sun, H. Zhang, Y. Liu, J. Xu, S. Huang, S. Wang, J. Sun,
Cryst. Growth Des. 2018, 18, 77. b) Z. Liu, W. Zhu, G. Ji, K.
Song, H. Xiao, J. Phys. Chem. C 2017, 121, 7728. c) F. S. Toosi,
M. Jadidoleslami, Synth. React. Inorg. M. 2016, 46, 159. d)Z.
Yang, L. Ding, P. Wu, Y. Liu, F. Nie, F. Huang, Chem. Eng. J.
2015, 268, 60. e)B. Risse, F. Schnell, D. Spitzer, Propellants.
Explo. Pyrotech. 2014, 39, 397. f)L. Wang, Z. Xu, P. Wang,
J. Chem. Eng. Data 2013, 58, 737. g)Q. Li, P. Wang, Z. Lou, Y.
Liu, Z. Meng, Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 165. h)N. N. Yu,
D. Z. Wang, Res. Chem. Intermediate. 2011, 3, 22.
[8] a) S. Radhakrishna, M. B. Talawar, S. Venugopalan, J. Hazard.
Mater. 2008, 152, 1317. b) S. Radhakrishnan, K. S. Kumar, T.
Soman, J. Energ. Mater. 2008, 26, 102. c) H. Qian, D. B. Liu,
C. X. Lv, Lett. Org. Chem 2011, 8, 184. d) H. Y. Song, P. Wang,
Z. X. Ge, Z. H. Meng, Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 414.
[9] a)Z. Y. He, J. Luo, C. X. Lu, Cent. Eur. J. Energ. Mater. 2011, 8,
83. b)L. Chen, Z. M. Chen, X. H. Chen, Chin. J. Explos. Propel-
lants. 1986, 3, 1. c) X. C. Huang, Z. H. Meng, Z. X. Ge, Chin. J.
Appl. Chem. 2013, 42, 299. d) M. H. Xi, Chin. J. Energ. Mater.
1996, 4, 57. e) Q. L. Li, J. Chen, J. L. Wang, Chin. J. Energ.
Mater. 2007, 15, 509. f) Z. Y. He, J. Luo, C. X. Lv, Bull. Korean
Chem.Soc. 2011, 32, 2677. g) Z. Y. He, J. Luo, C. X. Lv, Chin. J.
Explos. Propellants. 2010, 33, 1. h)H. Z. Zhi, J. Luo, G. A. Feng,
Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 379.
[14] a) M. Turlington, L. Pu, Organic Synth. 2010, 87, 59. b) T.
Netscher, F. Mazzini, J. Roselyne, Eur. J. Org. Chem. 2007, 7,
1176.
[15] a) H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 378. b) M. S. B.
Munson, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2332. c) D. H. Aue, H.
M. Webb, M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 318. d)
Y. S. Wan, J. C. Jiang, C. L. Cheng, S. H. Lin, Y. T. Lee,
J. Am. Chem. Soc. 1997, 107, 9695. e) D. C. Caskey, R.
Damrauer, D. McGoff, J. Org. Chem. 2002, 67, 5098.
[10] a) W. E. Bachmann, E. L. Jenner, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73,
2773. b) W. E. Bachmann, N. C. Deno, J. Am. Chem. Soc.
1951, 73, 2777. c) J. A. Bell, I. Dunstan, J. Chem. Soc. 1966, 9,