Page 7 of 8
Journal of the American Chemical Society
1
Källström, S.; Leino, R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 601-635. (f)
Yus, M.; Alonso, F.; Radivoy, G. Tetrahedron 2010, 66, 4318-4325.
2
3
4
5
6
7
8
9
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
6
Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwal, B. Tetrahedron 1996, 52,
15031-15070. (g) Sridharan, V.; Suryavanshi, P. A.; Menéndez, J. C.
Chem. Rev. 2011, 111, 7157-7259.
(e) Beckers, N. A.; Huynh, S.; Zhang, X.; Luber, E. J.; Buriak, J. M.
ACS Catal. 2012, 2, 1524-1534. (f) Fang, M.; Machalaba, N.;
Sanchez-Delgado, R. A. Dalton Trans. 2011, 40, 10621-10632. (h)
Mao, H.; C., C.; Liao, X.; Shi, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 341,
51-56. (i) Fang, M.; Sánchez-Delgado, R. A. Journal of Catalysis
2014, 311, 357-368.
3. For reviews see: (a) Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2005, 3,
4
171-4175. (b) Kuwano, R. Heterocycles 2008, 76, 909-922. (c)
Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Chem. Rev. 2012,
1
1
12, 2557-2590. (d) Zhou, Y.-G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1357-
366. For some examples see: (e) Jardine, I.; McQuillin, F. J. J.
6. Ren, D.; He, L.: Yu, L.; Ding, R.-S.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He,
H.-Y.; Fan, K.-N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17592-17598.
7. (a) Jagadeesh, R. V.; Surkus, A. E.; Junge, H.; Pohl, M.-M.;
Radnik, J.; Rabeah, J.; Huan, H.; Schunemann, V.; Brückner, A.;
Beller, M. Science 2013, 342, 1073-1076. (b) Westerhaus, F. A.;
Jagadeesh, R. V.; Wienhçfer, G.; Pohl, M.-M.; Radnik, J.; Surkus,
A.-E.; Rabeah, J.; Junge, K.; Junge, H.; Nielsen, M.; Brückner, A.;
Beller, M. Nat. Chem. 2013, 5, 537-543. (c) Jagadeesh, R. V.; Junge,
H.; Pohl, M.-M.; Rädnik, J.; Brückner, A.; Beller, M. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 10776-10782. (d) Banerjee, D.; Jagadeesh, R. V.;
Junge, K.; Pohl, M.-M.; Rädnik, J.; Brückner, A.; Beller, M. Angew.
Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4359-4363. (e) Jagadeesh, R. V.;
Wienhofer, G.; Westerhaus, F. A.; Surkus, A. E.; Pohl, M.-M.;
Junge, H.; Junge, K.; Beller, M. Chem. Commun. 2011, 47, 10972-
10974. (f) Jagadeesh, R. V.; Junge, H.; Beller, M. Nat. Commun.
2014, 5, 4123. (g) Stemmler, T.; Surkus, A.-E.; Pohl, M.-M.; Junge,
K.; Beller, M. ChemSusChem 2014, 7, 3012-3016. (h) Pisiewicz, S.;
Stemmler, T.; Surkus, A.-E.; Junge, K.; Beller, M. ChemCatChem
2015, 7, 62-64.
8. Liou, J.-P.; Wu, Z.-Y.; Kuo, C.-C.; Chang, C.-Y.; Lu, P.-Y.;
Chen, C.-M.; Hsieh, H.-P.; Chang, J.-Y. J. Med. Chem. 2008, 51,
4351-4355.
9. Bálint, J.; Egri, G.; Fogassy, E.; B€ocskei, Z.; Simon, K.;
Gajary, A.; Friesz, A. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1079-1087.
10. (a) Rokotoson, J. H.; Fabre, N.; Jacquemond-Collet, I.;
Hannedouche, S.; Fabre, N.; Fouraste, I.; Moulis, C. Planta Med.
1998, 64, 762-763. (b) Houghton, P. J.; Woldemariam, T. Z.;
Watanabe, Y.; Yates, M. Planta Med. 1999, 65, 250-254.
11. (a) Ontoria, J. M.; Di Marco, S.; Conte, I.; Di Francesco, M.
E.; Gardelli, C.; Koch, U.; Matassa, V. G.; Poma, M.; Steinkuhler,
C.; Volpari, C.; Harper, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 6443-6446. (b)
Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103,
893-930. (c) Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Garbaccio, R. M.; Gold-
berg, J. A. Chem. Rev. 1997, 97, 787-828. (d) Bermudez, J.; Dabbs,
S.; Joiner, K. A.; King, F. D. J. Med. Chem. 1990, 33, 1929-1932. (e)
Glennon, R. A. J. Med. Chem. 1987, 30, 1-12.
12. (a) Casanovas, J.; Ricart, J. M.; Rubio, J.; Illas E.; Jiménez-
Mateos, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8071-8076.
13. Pels, J. R.; Kapteijn, F.; Moulijn, J. A.; Zhu, Q.; Thomas, K.
M. Carbon, 1995, 33, 1641-1653.
Chem. Soc. D 1970, 626a-626a. (f) Laine, R. M. New J. Chem. 1987,
1, 543-547. (g) Sanchez-Delgado, R. A.; Gonzalez, E. Polyhedron
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
2
3
4
5
6
7
8
9
0
1
1989, 8, 1431-1436. (h) Baralt, E.; Smith, S. J.; Hurwitz, J.; Horvath,
I. T.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5187-5196. (i) Rosales,
M.; Alvarado, Y.; Boves, M.; Rubio, R.; Soscun, H.; Sanchez-
Delgado, R. A. Transition Met. Chem. (London) 1995, 20, 246-251.
(j) Glorius, F.; Spielkamp, N.; Holle, S.; Goddard, R.; Lehmann, C.
W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2850-2852. (k) Legault, C. Y.;
Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8966-8967. (l)
Rosales, M.; Vallejo, R.; Soto, J.; Chacon, G.; Gonzalez, A.; Gonza-
lez, B. Catal. Lett. 2006, 106, 101-105. (m) Lu, S.-M.; Han, X.-W.;
Zhou, Y.-G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3065-3069. (n) Fish,
R. H.; Thormodsen, A. D.; Cremer, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1982,
104, 5234-5237. (o) Sanchez-Delgado, R. A.; Rondon, D.; Andriol-
lo, A.; Herrera, V.; Martin, G.; Chaudret, B. Organometallics 1993,
1
2, 4291-4296.
. (a) Wang, W.-B.; Lu, S.-M.; Yang, P.-Y.; Han, X.-W.; Zhou,
4
Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10536-10537. (b) Yamaguchi, R.;
Ikeda, C.; Takahashi, Y.; Fujita, K.-I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
8
410-8412. (c) Dobereiner, G. E.; Nova, A.; Schley, N. D.; Hazari,
N.; Miller, S. J.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 7547-7562. (d) Lu, S.-M.; Bolm, C. Adv. Synth. Catal.
2008, 350, 1101-1105. (e) Zhou, H.; Li, Z.; Wang, Z.; Wang, T.; Xu,
L.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Pan, J.; Gu, L.; Chan, A. S. C. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2008, 47, 8464-8467. (f) Wang, C.; Li, C.; Wu, X.;
Pettman, A.; Xiao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6524-6528.
(g) Eggenstein, M.; Thomas, A.; Theuerkauf, J.; Franciò, G.;
Leitner, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 725-731. (h) Li, Z.-W.;
Wang, T.-L.; He, Y.-M.; Wang, Z.-J.; Fan, Q.-H.; Pan, J.; Xu, L.-J.
Org. Lett. 2008, 10, 5265-5268. (i) Gou, F. R.; Wei, L.; Zhang, X.;
Liang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2441-2444. (j) Yamagata,
T.; Tadaoka, H.; Nagata, M.; Hirao, T.; Kataoka, Y.; Ratoveloma-
nana-Vidal, V.; Genet, J.-P.; Mashima, K. Organometallics 2006,
2
5, 2505-2513. (k) Tadaoka, H.; Cartigny, D.; Nagano, T.; Gosavi,
T.; Ayad, T.; Genet, J.-P.; Ohshima, T.; Ratovelomanana-Vidal, V.;
Mashima, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9990-9994. (l) Reetz, M. T.;
Li, X. Chem. Commun. 2006, 2159-2160. (m) Mrsic, N.; Lefort, L.;
Boogers, J. A. F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Adv.
Synth. Catal. 2008, 350, 1081-1089. (n) Deport, C.; Buchotte, M.;
Abecassis, K.; Tadaoka, H.; Ayad, T.; Ohshima, T.; Genet, J.-P.;
Mashima, K.; Ratovelomanana-Vidal, V. Synlett 2007, 2743-2747.
14. (a) Kuwano, R.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Karube, D.; Ito, Y. J.
Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7614-7615. (b) Kuwano, R.; Kaneda, K.;
Ito, T.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Ito, T. Org. Lett. 2004, 6, 2213-2215.
(c) Kuwano, R.; Kashiwabara, M. Org. Lett. 2006, 8, 2653-2655.
(d) Baeza, A.; Pfaltz, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2036-2039.
15. (a) Gilchrist, T. L.; Graham, K. Tetrahedron 1997, 53, 791-
798. (b) Kulkarni, A.; Zhou, W.; Török, B. Org. Lett. 2011, 13,
5124-5127. (c) Clarisse, D.; Fenet, B.; Fache, F. Org. Biomol. Chem.
2012, 10, 6587-6594. (d) Cho, H.; Török, F.; Török, B. Org. Biomol.
Chem., 2013, 11, 1209-1215. (e) Bernas, H.; Kumar, N.; Aho, A.;
Leino, R.; Murzin, D. Yu. Catal. Commun. 2014, 56, 41-44.
(o) Núñez-Rico, J. L.; Fernández-Pérez, H.; Benet-Buchholz, J.;
Vidal-Ferran, A. Organometallics 2010, 29, 6627-6631. (p) Wang,
D.-W.; Wang, X.-B.; Wang, D.-S.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G.; Li, Y.-X.
J. Org. Chem. 2009, 74, 2780-2787. (q) Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu,
J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W. Y.; Li, Y. M.; Guo, R.; Zhou, Z.;
Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955-5965.
5. (a) Nishimura, S. Handbook of Heterogeneous Catalytic Hy-
drogenation for Organic Synthesis, Wiley: New York, 2001. (b)
Blaser, H. U.; Siegrist, U.; Steiner, H.; Studer, M. In Fine Chemi-
cals through Heterogeneous Catalysis; Sheldon, R. A., van Bek-
kum, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001. (c) Shaw,
J. E.; Stapp, P. R.; J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1477-1483. (d)
Mevellec, V.; Roucoux, A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3099-3103.
(e) Sanchez-Delgado, R. A.; Machalaba, N.; Ng-A-Qui, N. Catal.
Commun. 2007, 8, 2115-2118. (f) Nador, F.; Moglie, Y.; Vitale, C.;
ACS Paragon Plus Environment