Organic & Biomolecular Chemistry
Paper
1
6 J. M. Crawford, T. P. Korman, J. W. Labonte, A. L. Vagstad, 43 H. Zhou, Z. Z. Gao, K. J. Qiao, J. J. Wang, J. C. Vederas and
E. A. Hill, O. Kamari-Bidkorpeh, S.-C. Tsai and
C. A. Townsend, Nature, 2009, 461, 1139–1143.
7 J. B. Spencer and P. M. Jordan, Biochem. J., 1992, 288,
Y. Tang, Nat. Chem. Biol., 2012, 8, 331–333.
44 R. Kong, L. P. Goh, C. W. Liew, Q. S. Ho, E. Murugan, B. Li,
K. Tang and Z.-X. Liang, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130,
8142–8143.
1
1
1
2
2
2
8
39–846.
8 C. J. Child, J. B. Spencer, P. Bhogal and P. M. 45 M. Kotada, R. Kong, I. Qureshi, Q. Ho, H. Sun, C. W. Liew,
ShoolinginJordan, Biochemistry, 1996, 35, 12267–12274.
9 Q. Zhang, B. Pang, W. Ding and W. Liu, ACS Catal., 2013, 3,
L. P. Goh, P. Cheung, Y. Mu, J. Lescar and Z.-X. Liang,
J. Biol. Chem., 2008, 284, 15739–15749.
1
439–1447.
46 R. Higuchi, B. Krummel and R. Saiki, Nucleic Acids Res.,
1988, 16, 7351–7367.
47 E. Dellus-Gur, A. Toth-Petroczy, M. Elias and D. S. Tawfik,
J. Mol. Biol., 2013, 425, 2609–2621.
48 V. Anantharaman, L. Aravind and E. V. Koonin, Curr. Opin.
Chem. Biol., 2003, 7, 12–20.
0 T. Moriguchi, Y. Kezuka, T. Nonaka, Y. Ebizuka and I. Fujii,
J. Biol. Chem., 2010, 285, 15637–15643.
1 H. Fu, S. Ebertkhosla, D. A. Hopwood and C. Khosla, J. Am.
Chem. Soc., 1994, 116, 4166–4170.
2 L. H. Østergaard, L. Kellenberger, J. Cortés, M. P. Roddis,
M. Deacon, J. Staunton and P. F. Leadlay, Biochemistry, 49 J. Bruegger, B. Haushalter, A. Vagstad, G. Shakya, N. Mih,
2
002, 41, 2719–2726.
C. A. Townsend, M. D. Burkart and S.-C. Tsai, Chem. Biol.,
2013, 20, 1135–1146.
2
3 A. T. Hadfield, C. Limpkin, W. Teartasin, T. J. Simpson,
J. Crosby and M. P. Crump, Structure, 2004, 12, 1865– 50 J. Crosby and M. P. Crump, Nat. Prod. Rep., 2012, 29,
875. 1111–1137.
4 S. Bali, H. M. O’Hare and K. J. Weissman, ChemBioChem, 51 J. Lim, R. Kong, E. Murugan, C. L. Ho, Z.-X. Liang and
006, 7, 478–484. D. Yang, PLoS One, 2011, 6, e20549.
5 R. Castonguay, W. G. He, A. Y. Chen, C. Khosla and 52 M. Leibundgut, S. Jenni, C. Frick and N. Ban, Science, 2007,
1
2
2
2
D. E. Cane, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13758–13769.
6 A. T. Keatinge-Clay, Chem. Biol., 2007, 14, 898–908.
7 T. Maier, M. Leibundgut and N. Ban, Science, 2008, 321,
316, 288–290.
2
2
53 Z. X. Liang, M. Jiang, Q. Ning and B. M. Hoffman, J. Biol.
Inorg. Chem., 2002, 7, 580–588.
1
315–1322.
54 Z. X. Liang, I. V. Kurnikov, J. M. Nocek, A. G. Mauk,
D. N. Beratan and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 2004,
126, 2785–2798.
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
8 C. R. Valenzano, R. J. Lawson, A. Y. Chen, C. Khosla and
D. E. Cane, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 18501–18511.
9 D. H. Kwan, M. Tosin, N. Schlager, F. Schulz and 55 T. Liu, Y.-M. Chiang, A. D. Somoza, B. R. Oakley and
P. F. Leadlay, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 2053–2056. C. C. C. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13314–13316.
0 J. T. Zheng and A. T. Keatinge-Clay, J. Mol. Biol., 2011, 410, 56 H.-H. Yeh, S.-L. Chang, Y.-M. Chiang, K. S. Bruno,
1
05–117.
1 J. T. Zheng and A. T. Keatinge-Clay, MedChemComm, 2013,
, 34–40.
B. R. Oakley, T.-K. Wu and C. C. C. Wang, Org. Lett., 2013,
15, 756–759.
57 X. Zhu, F. Yu, X.-C. Li and L. Du, J. Am. Chem. Soc., 2006,
129, 36–37.
58 K. M. Fisch, W. Bakeer, A. A. Yakasai, Z. Song, J. Pedrick,
Z. Wasil, A. M. Bailey, C. M. Lazarus, T. J. Simpson and
R. J. Cox, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16635–16641.
4
2 J. T. Zheng, S. K. Piasecki and A. T. Keatinge-Clay, ACS
Chem. Biol., 2013, 8, 1964–1971.
3 J. T. Zheng, C. A. Taylor, S. K. Piasecki and A. T. Keatinge-
Clay, Structure, 2010, 18, 913–922.
4 P. Javidpour, A. Das, C. Khosla and S. C. Tsai, Biochemistry, 59 A. L. Vagstad, A. G. Newman, P. A. Storm, K. Belecki,
2
011, 50, 7426–7439.
J. M. Crawford and C. A. Townsend, Angew. Chem., Int. Ed.,
2013, 52, 1718–1721.
60 T.-Y. Lin, L. S. Borketey, G. Prasad, S. A. Waters and
N. A. Schnarr, ACS Synth. Biol., 2013, 2, 635–642.
5 P. Javidpour, T. P. Korman, G. Shakya and S. C. Tsai, Bio-
chemistry, 2011, 50, 4638–4649.
6 J. T. Zheng, D. C. Gay, B. Demeler, M. A. White and
A. T. Keatinge-Clay, Nat. Chem. Biol., 2012, 8, 615–621.
7 M. Häckh, M. Müller and S. Lüdeke, Chem. – Eur. J., 2013,
61 H. Sun, R. Kong, D. Zhu, W. Lu, Q. Ji, C. W. Liew, J. Lescar,
G. Zhong and Z.-X. Liang, Chem. Commun., 2009, 7399–7401.
62 T. Schwede, J. Kopp, N. Guex and M. C. Peitsch, Nucleic
Acids Res., 2003, 31, 3381–3385.
63 R. Das and D. Baker, Annu. Rev. Biochem., 2008, 77, 363–382.
64 A. Leaver-Fay, M. Tyka, S. M. Lewis, O. F. Lange, J. Thompson,
R. Jacak, K. Kaufman, P. D. Renfrew, C. A. Smith, W. Sheffler,
I. W. Davis, S. Cooper, A. Treuille, D. J. Mandell, F. Richter,
Y. E. A. Ban, S. J. Fleishman, J. E. Corn, D. E. Kim, S. Lyskov,
M. Berrondo, S. Mentzer, Z. Popovic, J. J. Havranek,
J. Karanicolas, R. Das, J. Meiler, T. Kortemme, J. J. Gray,
B. Kuhlman, D. Baker and P. Bradley, Methods Enzymol., 487:
Comp. Meth., Pt C, 2010, 545–574.
1
9, 8922–8928.
8 A. Garg, C. Khosla and D. E. Cane, J. Am. Chem. Soc., 2013,
35, 16324–16327.
1
3
4
9 A. T. Keatinge-Clay, Nat. Prod. Rep., 2012, 29, 1050–1073.
0 A. T. Keatinge-Clay and R. M. Stroud, Structure, 2006, 14,
7
37–748.
4
1 S. K. Piasecki, J. Zheng, A. J. Axelrod, M. E. Detelich and
A. T. Keatinge-Clay, Proteins: Struct., Funct., Bioinf., 2014,
8
2, 2067–2077.
2 S. Smith and S. C. Tsai, Nat. Prod. Rep., 2007, 24, 1041–
072.
4
1
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2014
Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 8542–8549 | 8549