R. Łysek et al. / Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 6255–6282
6281
C.; Gow, I.; Elstein, D.; Zimran, A. J. Inherit. Metab. Dis.
2001, 24, 275–290.
7. (a) Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Muller, L.;
¨
dation (Grant No. 200020-108103/1). We thank Mr.
Martial Rey, Dr. S. Reddy Dubbaka, and Miss A. Gil-
ling for their technical help.
Schmidt, D. D.; Wingender, W. Angew. Chem., Int. Ed.
Engl. 1981, 20, 744–761; (b) Clissold, S. P.; Edwards, C.
Drugs 1988, 35, 214–243.
References and notes
8. (a) Kameda, Y.; Asano, N.; Yoshikawa, M.; Matsui, K. J.
Antibiot. 1980, 33, 1575–1576; (b) Kameda, Y.; Horii, S. J.
Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 746–747; (c) Chen, X.;
Fan, Y.; Zheng, Y.; Shen, Y. Chem. Rev. 2003, 103, 1955–
1977.
1. (a) Scheen, A. J.; Lefebvre, P. J. Drug Saf. 1995, 12, 32–45;
(b) Scheen, A. J. Diabetes Metab. 1998, 24, 311–320; (c)
Padwal, R.; Majumdar, S. R.; Johnson, J. A.; Varney, J.;
McAlister, F. A. Diabetes Care 2005, 28, 736–744; (d)
Abuissa, H.; Bel, D. S. H.; O’Keefe, J. H., Jr. Curr. Med.
Res. Opin. 2005, 21, 1107–1114.
9. (a) Neuser, D.; Benson, A.; Bruckner, A.; Goldberg, R. B.;
¨
Hoogwerf, B. J.; Petzinna, D. Clin. Drug Invest. 2005, 25,
579–587; (b) Segal, P.; Eliahou, H. E.; Petzinna, D.;
Neuser, D.; Bruckner, A.; Spengler, M. Clin. Drug Invest.
2. (a) Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede,
R. E.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H.
L. Nature 1987, 330, 74–77; (b) Sunkara, P. S.; Kang, M.
S.; Bowlin, T. L.; Liu, P. S.; Tyms, A. S.; Sjoerdsma, A.
Ann. N.Y. Acad. Sci. 1990, 616, 90–96; (c) El Ashry, E. S.
H.; Rashed, N.; Shobier, A. H. S. Pharmazie 2000, 55,
251–262; (d) Asano, N. Glycobiology 2003, 13, 93R–104R;
(e) Houston, T. A.; Blanchfield, J. T. Mini-Rev. Med.
Chem. 2003, 3, 669–678; (f) Sorbera, L. A.; Castaner, J.;
Garcia-Capdevila, L. Drugs Future 2005, 30, 545–552.
3. (a) Colegate, S. M.; Dorling, P. R.; Huxtable, C. R. Aust.
J. Chem. 1979, 32, 2257–2264; (b) Humphries, M. J.;
Matsumoto, K.; White, S. L.; Olden, K. Cancer Res. 1986,
46, 5215–5222; (c) Olden, K.; Breton, P.; Grzegorzewski,
K.; Yasuda, Y.; Gause, B. L.; Oredipe, O. A.; Newton, S.
A.; White, S. L. Pharmacol. Ther. 1991, 50, 285–290; (d)
Nishimura, Y.; Satoh, T.; Adachi, H.; Kondo, S.; Takeu-
chi, T.; Azetaka, M.; Fukuyasu, H.; Iizuka, Y. J. Med.
Chem. 1997, 40, 2626–2633; (e) Goss, P. E.; Reid, C. L.;
Bailey, D.; Dennis, J. W. Clin. Cancer Res. 1997, 3, 1077–
1086; (f) van den Elsen, J. M. H.; Kuntz, D. A.; Rose, D.
R. EMBO J. 2001, 20, 3008–3017; (g) Fiaux, H.; Popo-
¨
2005, 25, 589–595.
10. Moyers, S. B. J. Am. Dietetic Assoc. 2005, 105, 948–959.
11. (a) Horii, S.; Kameda, Y.; Fukase, H. Takeda Ltd., US
Patent 4486602, EP 49981; (b) Kameda, Y.; Asano, N.;
Yoshikawa, M.; Matsui, K.; Horii, S.; Fukase, H. J.
Antibiot. 1982, 35, 1624–1626.
12. (a) Robina, I.; Moreno-Vargas, A. J.; Carmona, A. T.;
Vogel, P. Curr. Drug Metab. 2004, 5, 329–361, and
references cited therein; (b) Papandreou, M.-J.; Barbou-
che, R.; Guieu, R.; Kieny, M. P.; Fenouillet, E. Mol.
Pharmacol. 2002, 61, 186–193.
13. (a) German, E.; Laver, G. Curr. Drug Targets 2004, 5,
119–136; (b) Schmidt, A. C. Drugs 2004, 64, 2031–2046.
14. (a) von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.;
Dyason, J. C.; Jin, B.; Van Phan, T.; Smythe, M. L.;
White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J.
N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham,
V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418–
423; (b) Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Coates, J. A. V.;
Healy, N.; Hiscox, S. A.; Pearson, B. A.; Ryan, D. M.;
Ticehurst, J.; Tilling, J.; Walcott, S. A.; Penn, C. R.
Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1473–1479; (c)
von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Jin, B. Carbohydr. Res. 1994,
259, 301–305; (d) Ryan, D. M.; Ticehurst, J.; Dempsey, M.
H. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2583–2584; (e)
von Itzstein, M.; Taylor, N. R. J. Med. Chem. 1994, 37,
616–624; (f) Ison, M. G.; Gnann, J. W., Jr.; Nagy-Agren,
S.; Treanor, J.; Paya, C.; Steigbigel, R.; Elliott, M.; Weiss,
H. L.; Hayden, F. G. Antiviral. Ther. 2003, 8, 183–190; (g)
Cheer, S. M.; Wagstaff, A. J. Am. J. Resp. Med. 2002, 1,
147–152.
15. (a) Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Wu, H.; Zhang,
L.; Chen, X.; Escarpe, P. A.; Mendel, D. B.; Laver, W. G.;
Stevens, R. C. J. Med. Chem. 1998, 41, 2451–2460; (b)
Bardsley-Elliot, A.; Noble, S. Drugs 1999, 58, 851–862; (c)
Lew, W.; Chen, X.; Kim, C. U. Curr. Med. Chem. 2000, 7,
663–672; (d) Leneva, I. A.; Roberts, N.; Govorkova, E.
A.; Goloubeva, O. G.; Webster, R. G. Antiviral Res. 2000,
48, 101–115; (e) Karpf, M.; Trussardi, R. J. Org. Chem.
2001, 66, 2044–2051; (f) Abrecht, S.; Harrington, P.; Iding,
H.; Karpf, M.; Trussardi, R.; Wirz, B.; Zutter, U. Chimia
2004, 58, 621–629.
wycz, F.; Favre, S.; Schutz, C.; Vogel, P.; Gerber-Lemaire,
¨
S.; Juillerat-Jeanneret, L. J. Med. Chem. 2005, 48, 4237–
4246.
4. (a) Fan, J.-Q.; Ishii, S.; Asano, N.; Suzuki, Y. Nat. Med.
1999, 5, 112–115; (b) Asano, N.; Ishii, S.; Kizu, H.; Ikeda,
K.; Yasuda, K.; Kato, A.; Martin, O. R.; Fan, J.-Q. Eur.
J. Biochem. 2000, 267, 4179–4186; (c) Asano, N.; Nash, R.
J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asym-
metry 2000, 11, 1645–1680; (d) Beutler, A.; Grabowski, G.
A. In The Metabolic and Molecular Bases of Inherited
Disease; Scrvier, C. R., Beaudet, A. L., Valle, D., Sly, W.
S., Childs, B., Kinzler, K. W., Vogelstein, B., Eds., 8th ed.;
McGraw-Hill: New York, 2001; pp 3635–3668; (e) Saw-
kar, A. R.; Cheng, W. C.; Beutler, E.; Wong, C. H.; Balch,
W. E.; Kelly, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99,
15428–15433; (f) Fan, J.-Q. Trends Pharmacol. Sci. 2003,
24, 355–360; (g) Futerman, A. H.; van Meer, G. Nat. Rev.
Mol. Cell Biol. 2004, 5, 554–565; (h) Pastores, G. M.;
Barnett, N. L. Expert Opin. Emerg. Drugs 2005, 10, 891–
902.
5. (a) Mooradian, A. D.; Thurman, J. E. Drugs 1999, 57,
19–29; (b) Scott, L. J.; Spencer, C. M. Drugs 2000, 59,
521–549.
16. (a) Li, W.; Escarpe, P. A.; Eisenberg, E. J.; Cundy, K.
C.; Sweet, C.; Jakeman, K. J.; Merson, J.; Lew, W.;
Williams, M.; Zhang, L.; Kim, C. U.; Bischofberger, N.;
Chen, M. S.; Mendel, D. B. Antimicrob. Agents Chemo-
ther. 1998, 42, 647–653; (b) Sidwell, R. W.; Huffman, J.
H.; Barnard, D. L.; Bailey, K. W.; Wong, M.-H.;
Morrison, A.; Syndergaard, T.; Kim, C. U. Antiviral
Res. 1998, 37, 107–120.
6. (a) Platt, F. M.; Neises, G. R.; Reinkensmeier, G.;
Townsend, M. J.; Perry, V. H.; Proia, R. L.; Winchester,
B.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. Science 1997, 276, 428–
431; (b) Cox, T.; Lachmann, R.; Hollak, C.; Aerts, J.; van
Weely, S.; Hrebicek, M.; Platt, F. M.; Butters, T. D.;
Dwek, R. A.; Moyses, C.; Gow, I.; Elstein, D.; Zimran, A.
Lancet 2000, 355, 1481–1485; (c) Platt, F. M.; Jeyakumar,
M.; Andersson, U.; Priestman, D. A.; Dwek, R. A.;
Butters, T. D.; Cox, T. M.; Lachmann, R. H.; Hollak, C.;
Aerts, J. M. F. G.; van Weely, S.; Hrebicek, M.; Moyses,
17. Ward, P.; Small, I.; Smith, J.; Suter, P.; Dutkowski, R. J.
Antimicrob. Chemother. 2005, 55(Suppl. S1), i5–i21.
´
18. (a) Popowycz, F.; Gerber-Lemaire, S.; Rodriguez-Garcıa,
E.; Schutz, C.; Vogel, P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 1914–
¨