ACCEPTED MANUSCRIPT
15
Oxford, 1996; Vol. 3, Chapter 3.03, pp 221-260. (d) Paolo
Grunanger, P.: Vita-Finzi, P.; Dowling, J. E. In The Chemistry of
Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C.; Weissberger, A., Wipf, P.
Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Vol. 49, Part 2. (e)
Giomi, D.; Cordero, F. M.; Machetti, F. In Comprehensive
Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.;
Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K.; Joule, J. A., Eds.; Pergamon:
Oxford, U.K., 2008; Vol. 4, Chapter 4.03, pp 365-485.
57, 2849. (g) Adib, M.; Bagherzadeh, S.; Mahdavia, M.;
Bijanzadeh, H. R. Mendeleev Commun. 2010, 20, 50. (h) Dosa, S.;
Daniels, J.; Gutschow, M. J. Heterocycl. Chem. 2011, 48, 407. (i)
Diwakar, S. D.; Joshi, R. S.; Gill, C. H. J. Heterocycl. Chem.
2011, 48, 882. (j) Kumar, D.; Patel, G.; Vijayakrishnan, L.;
Dastidar, S. G.; Ray, A. Chem. Biol. Drug. Des. 2012, 79, 810. (k)
Fu, Z.; Su, R.; Wang, Y.; Wang, Y. F.; Zeng, W.; Xiao, N.; Wu,
Y.; Zhou, Z.; Chen, J.; Chen, F. X. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1886.
(l) Lin, H. Y.; Snider, B. B. J. Org. Chem., 2012, 77, 4832.
31 For selected syntheses of isoxazoles, see: (a) Padwa, A.; Stengel,
T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5991. (b) Himo, F.; Lovell, T.;
Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.;
Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210. (c) Ahmed, M. S.
M.; Kobayashi, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 4487. (d) Yavari,
I.; Moradi, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1627. (e) Dang, T. T.;
Albrecht, U.; Langer, P. Synthesis 2006, 2515. (f) Bourbeau, M.
P.; Rider, J. T. Org. Lett. 2006, 8, 3679. (g) Xu, J.; Hamme II., A.
T. Synlett 2008, 919. (h) Wang, K.; Xiang, D.; Liu, J.; Pan, W.;
Dong, D. Org. Lett. 2008, 10, 1691. (i) Tang, S.; He, J.; Sun, Y.;
He, L.; She, X. Org. Lett. 2009, 11, 3982. (j) Ueda, M.; Sato, A.;
Ikeda, Y.; Miyoshi, T.; Naito, T.; Miyata, O. Org. Lett. 2010, 12,
2594. (k) Chen, K. P.; Chen, Y. J.; Chuang, C. P. Eur. J. Org.
Chem. 2010, 5292. (l) Murarka, S.; Studer, S. Org. Lett. 2011, 13,
2746. (m) Gayon, E.; Quinonero, O.; Lemouzy, S.; Vrancken, E.;
Campagne, J. M. Org. Lett. 2011, 13, 6418. (n) Grob, J. E.; Nunez,
J. Dechantsreiter, M. A.; Hamann, L. G. J. Org. Chem. 2011, 76,
10241. (o) Wang, L.; Yu, X.; Feng, X.; Bao, M. Org. Lett., 2012,
14, 2418. (p) She, Z.; Niu, D.; Chen, L.; Gunawan, M. A.; Shanja,
X.; Hersh, W. H.; Chen, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 3627.
32 Zora, M.; Görmen, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5026.
33 Journet, M.; Cai, D.; DiMichele, L. M.; Larsen, R. D. Tetrahedron
Lett. 1998, 39, 6427.
34 Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Filisti, E. Org. Lett. 2008, 10, 2629.
35 Barrett, A. G. M.; Cramp, S. M.; Roberts, R. S.; Zecri, F. J. Comb.
Chem. High Throughput Screening 2000, 3, 131.
36 (a) Clement, B.; Kampchen, T. Chem. Ber. 1985, 118, 3481. (b)
Srivastava, R. M.; Brinn, I. M.; Machuca-Herrera, J. O.; Faria, H.
B.; Carpenter, G. B.; Andrade, D.; Venkatesh, C. G.; Morais, L. P.
F. J. Mol. Struct. 1997, 406, 159. (c) Yang, X.; Liu, G.; Li, H.;
Zhang, Y.; Song, D.; Li, C.; Wang, R.; Liu, B.; Liang, W.; Jing,
Y.; Zhao, G. J. Med. Chem. 2010, 53, 1015.
37 Chiou, S.; Shine, H. J. J. Heterocyclic Chem. 1989, 26, 125.
38 Deshmukh, S. S.; Huddar, S. N.; Bhalerao, D. S.; Akamanchi, K.
G. ARKIVOC 2010, ii, 118.
39 Jadhav, G. R.; Shaikh, M. U.; Kale, R. P.; Ghawalkar, A. R.; Gill,
C. H. J. Heterocyclic Chem. 2009, 46, 980.
21 (a) Antunes, R.; Batista, H.; Srivastava, R. M.; Thomas, G.;
Araujo, C. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3071. (b)
Daidone, G.; Raffa, D.; Maggio, B.; Plescia, F.; Cutuli, V. M. C.;
Mangano, N. G.; Caruso, A. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem.
1999, 332, 50. (c) Antunes, R.; Batista, H.; Srivastava, R. M.;
Thomas, G.; Araujo, C. C.; Longo, R. L.; Magalhaes, H.; Leao, M.
B. C.; Pava, A. C. J. Mol. Struct. 2003, 660 , 1.
22 (a) Palmer, J. T.; Rydzewski, R. M.; Mendonca, R. V.; Sperandio,
D.; Spencer, J. R.; Hirschbein, B. L.; Lohman, J.; Beltman, J.;
Nguyen M.; Liu, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3434. (b)
Garfunkle, J.; Ezzili, C.; Rayl, T. J.; Hochstatter, D. G.; Hwang, I.;
Boger, D. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 4392.
23 (a) Xu, J.; Wei, L.; Mathvink, R.; He, J.; Park, Y. J.; He, H.;
Leiting, B.; Lyons, K. A.; Marsilio, F.; Patel, R. A.; Wu, J. K.;
Thornberry, N. A.; Weber, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005,
15, 2533. (b) Benltifa, M.; Vidal, S.; Fenet, B.; Msaddek, M.;
Goekjian, P. G.; Praly, J. P.; Brunyanszki, A.; Docsa, T.; Gergely,
P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4242.
24 Haugwitz, R. D.; Martinez, A. J.; Venslavsky, J.; Angel, R. G.;
Maurer, B. V.; Jacobs, G. A.; Narayanan, V. L.; Cruthers, L. R.;
Szanto, J. J. Med. Chem. 1985, 28, 1234.
25 Watthey, J. W. H.; Desai, M.; Rutledge, R.; Dotson, R. J. Med.
Chem. 1980, 23, 690.
26 (a) Dahlgren, S. E.; Dalhamn, T. Acta Pharmacol. Toxicol. 1972,
31, 193. (b) Unangst, P. C.; Shrum, G. P.; Connor, D. T.; Dyer, R.
D.; Schrier, D. J. J. Med. Chem. 1992, 35, 3691. (c) Nicolaides, D.
N.; Fylaktakidou, K. C.; Litinas, K. E.; Hadjipavlou-Litina, D.
Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 715. (d) Leite, L. F. C. C.; Ramos,
M. N.; Da Silva, J. B. P.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.;
Barreiro, E. J. Il Farmaco 1999, 54, 747. (e) Srivastava, R. M.; De
Almeida Lima, A.; Viana, O. S.; Da Costa Silva, M. J.; Catanho,
M. T. J. A.; DeMorais, J. O. F. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11,
1821. (f) Bezerra, N. M. M.; De Oliveira, S. P.; Srivastava, R. M.;
Da Silva, J. R. Il Farmaco 2005, 60, 955.
27 Cottrell, D. M.; Capers, J.; Salem, M. M.; DeLuca-Fradley, K.;
Croft, S. L.; Werbovetz, K. A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12,
2815.
28 (a) Sakamoto, T.; Cullen, M. D.; Hartman, T. L.; Watson, K. M.;
Buckheit, R. W.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Cushman, M. J.
Med. Chem. 2007, 50, 3314. (b) Liu, K.; Lu, H.; Hou, L.; Qi, Z.;
Teixeira, C.; Barbault, F.; Fan, B. T.; , Liu, S.; Jiang, S.; Xie, L. J.
Med. Chem. 2008, 51, 7843.
29 (a) Vu, C. B.; Corpuz, E. G.; Pradeepan, S. G.; Violette, S.;
Bartlett, C.; Sawyer, T. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9,
3009; (b) Vu, C. B.; Corpuz, E. G.; Merry, T. J.; Pradeepan, S. G.;
Bartlett, C.; Bohacek, R. S.; Botfield, M. C.; Eyermann, C. J.;
Lynch, B. A.; MacNeil, I. A.; Ram, M. K.; van Schravendijk, M.
R.; Violette, S.; Sawyer, T. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 4088. (c)
Li, W. T.; Hwang, D. R.; Chen, C. P.; Shen, C. W.; Huang, C. L.;
Chen, T. W.; Lin, C. H.; Chang, Y. L.; Chang, Y. Y.; Lo, Y. K.;
Tseng, H. Y.; Lin, C. C.; Song, J. S.; Chen, H. C.; Chen, S. J.; Wu,
S. H.; Chen, C. T. J. Med. Chem. 2003, 46, 1706. (d) Jessen, K.
A.; English, N. M.; Wang, J. Y.; Maliartchouk, S.; Archer, S. P.;
Qiu, L.; Brand, R.; Kuemmerle, J.; Zhang, H. Z.; Gehlsen, K.;
Drewe, J.; Tseng, B.; Cai, S. X.; Kasibhatla, S. Mol. Cancer Ther.
2005, 4, 761. (e) Zhang, H. Z.; Kasibhatla, S.; Kuemmerle, J.;
Kemnitzer, W.; Ollis-Mason, K.; Qiu, L.; Crogan-Grundy, C.;
Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. J. Med. Chem. 2005, 48, 5215. (f)
Fujii, S.; Ohta, K.; Goto, T.; Kagechika, H.; Endo, Y. Bioorg.
Med. Chem. 2009, 17, 344.
30 For selected syntheses of 1,2,4-oxadiazoles, see: (a) Moustafa, A.
H. Synthesis 2003, 837. (b) Suyama, T.; Suzuki, N.; Nishimura,
M.; Saitoh, Y.; Ohkoshi, H.; Yamaguchi, J. I. Bull. Chem. Soc.
Jpn. 2005, 78, 873. (c) Wang, Y.; Miller, R. L.; Sauer, D. R.;
Djuric S. W. Org. Lett. 2005, 7, 925. (d) Adib, M.; Mahdavi, M.;
Mahmoodi, N.; Pirelahi, H.; Bijanzadeh, H. R. Synlett 2006, 1765.
(e) Du, W.; Truong, Q.; Qi, H.; Guo, Y.; Chobanian, H. R.;
Hagmann, W. K.; Hale, J. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2231. (f)
Zhao, Q.; Liu, S.; Li, Y.; Wang, Q. J. Agric. Food Chem. 2009,
40 (a) Bethge, K.; Pertz, H. H.; Rehse, K. Arch. Pharm. Chem. 2005,
338, 78; (b) Durust, Y.; Yildirim, M.; Aycan, A. J. Chem. Res.
2008, 235.
41 Sams, C. K.; Lau, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9359.
42 Ahmed, M.; Myatt, J.; Norton, D.; Rivers, D. A. PCT Int. Appl.,
WO 2008074821, 2007.
43 Adib, M.; Jahromi, A. H.; Tavoosi, N.; Mahdavia, M.;
Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2965.
44 Zhou, T.; Chen, Z. C. Synthetic Commun. 2002, 32, 887.
45 Dahl, B. H.; Peters, D.; Olsen, G. M.; Timmermann, D. B.;
Joergensen, S. PCT Int. Appl., WO 2006114400, 2006.
46 Okimoto, M.; Takahashi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 427.
47 Santagada, V.; Frecentese, F.; Perissutti, E.; Cirillo, D.;
Terracciano, S.; Caliendo, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14,
4491.
48 Grant, D.; Dahl, R.; Cosford, N. D. P. J. Org. Chem. 2008, 73,
7219.
49 Romdhane, A.; Gharbi, R.; Mighri, Z. Heterocyclic Commun.
2004, 10, 151.
50 Rosa, F. A.; Machado, P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins,
M. A. P. J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, 879.
51 (a) Lin, Y.; Lang, S. A. Jr. J. Org. Chem. 1980, 45, 4857; (b)
Swain, C. J.; Teran, A.; Maroto, M.; Cabello, A. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2006, 16, 6058.
52 Zawadiak, J.; Mrzyczek, M.; Piotrowski, T. Eur. J. Chem. 2011,
2, 289.