L. Hu et al. / Tetrahedron: Asymmetry 24 (2013) 207–211
211
B. T.; Staples, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669; (c) Butler, D. E.; Dejong, R. L.;
Nelson, J. D.; Pamment, M. G.; Stuk, T. L. WO 2002055519, 2002.; (d) Krüger, J.;
Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837; (e) Kawato, Y.; Iwata, M.; Yazaki,
R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2011, 67, 6539; (f) Andrushko, N.;
Andrushko, V.; Tararov, V.; Korostylev, A.; König, G.; Börner, A. Chirality 2010,
22, 534; (g) Sawant, P.; Maier, M. E. Tetrahedron 2010, 66, 9738; (h) Fan, W.; Li,
W.; Ma, X.; Tao, X.; Li, X.; Yao, Y.; Xie, X.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2011, 76, 9444;
(i) Shibasaki, M.; Kumagai, N. WO 2012114926, 2012.
at 50 °C for 1 h and then cooled to rt. Next, CaCl2ꢁH2O (29.4 mg,
0.2 mmol) was added to the solution and the resulting slurry was
maintained at rt for 1 h, filtered, washed and dried in vacuo to give
1 (113.6 mg, 94%) as a white powder. ½a D20
¼ ꢀ7:5 (c 1.0, DMSO)
ꢃ
{Lit.2i
[
a]
D = ꢀ7.4 (c 1.0, DMSO)}; Mp 173.7–175.9 °C; IR (KBr):
3400, 3016, 2922, 2881, 1725.
5. (a) Müller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 362; (b) Liu, J.; Hsu, C.-C.; Wong,
C.-H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2439; (c) Gijsen, H. J. M.; Wong, C.-H. J. Am.
Chem. Soc. 1994, 116, 8422; (d) Gijsen, H. J. M.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc.
1995, 117, 7585; (e) Moen, A. R.; Hoff, B. H.; Hansen, L. K.; Anthonsen, T.;
Jacobsen, E. E. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1551; (f) Bergeron, S.; Chaplin,
D. A.; Edwards, J. H.; Ellis, B. S. W.; Hill, C. L.; Holt-Tiffin, K.; Knight, J. R.;
Mahoney, T.; Osborne, A. P.; Ruecroft, G. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 661; (g)
Wolberg, M.; Kaluzna, I. A.; Müller, M.; Stewart, J. D. Tetrahedron: Asymmetry
2004, 15, 2825; (h) Giver, L. J.; Newman, L. M.; Mundorff, E. WO 2008042876,
2008.; (i) Ma, S. K.; Gruber, J.; Davis, C.; Newman, L.; Gray, D.; Wang, A.; Grate,
J.; Huisman, G. W.; Sheldon, R. A. Green Chem. 2010, 12, 81; (j) Wu, X.; Wang, L.;
Wang, S.; Chen, Y. Amino Acids 2010, 39, 305.
6. (a) Trost, B. M.; Brindle, C. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1600; (b) Geary, L. M.;
Hultin, P. G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 131; (c) Miao, Z.; Chen, F.
Synthesis 2012, 2506; (d) Alcaide, B.; Almendros, P. Eur. J. Org. Chem. 2002,
1595; (e) Machajewski, T. D.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352.
7. (a) Hayashi, M.; Yoshimoto, K.; Hirata, N.; Tanaka, K.; Oguni, N.; Harada, K.;
Matsushita, A.; Kawachi, Y.; Sasaki, H. Isr J. Chem. 2001, 41, 241; (b) Zacharia, J.
T.; Tanaka, T.; Hayashi, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 7514.
8. (a) Hayashi, M.; Inoue, T.; Oguni, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 341; (b)
Chu, C.; Morishita, K.; Tanaka, T.; Hayashi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17,
2672; (c) Clarke, P. A.; Santos, S.; Mistry, N.; Burroughs, L.; Humphries, A. C. Org.
Lett. 2011, 13, 624; (d) Oguni, N.; Tanaka, K.; Ishida, H. Synlett 1998, 601; (e)
Kawase, T.; Takizawa, S.; Jayaprakash, D.; Sasai, H. Synth. Commun. 2004, 34,
4487; (f) Hayashi, M.; Tanaka, K.; Oguni, N. Tetrahedron: Asymmetry 1833, 1995,
6; (g) Hayashi, M.; Kaneda, H.; Oguni, N. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2511;
(h) Moreno, R. M.; Moyano, A. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1104; (i)
Corey, E. J.; Barnes-Seeman, D.; Lee, T. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4351.
9. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. Org. Synth. 2000, 77,
236.
References
1. (a) Graul, A.; Castaner, J. Drugs Future 1997, 22, 956; (b) Istvan, E. S.;
ˇ
Deisenhofer, J. Science 2001, 292, 1160; (c) Casar, Z. Curr. Org. Chem. 2010, 14,
816.
2. (a) Brower, P. L.; Butler, D. E.; Deering, C. F.; Le, T. V.; Millar, A.; Nanninga, T. N.;
Roth, B. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2279; (b) Wess, G.; Kesseler, K.; Baader,
E.; Bartmann, W.; Beck, G.; Bergmann, A.; Jendralla, H.; Bock, K.; Holzstein, O.;
Kleine, H.; Schnierer, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2545; (c) Konoike, T.; Araki,
Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 7849; (d) Cho, Y.-H.; Roh, K. R.; Shin, J. H.; Chun, J. P.;
Yu, H. S.; Cho, C.-W. WO 2002096915, 2002.; (e) Konoike, T.; Okada, T.; Araki, Y.
J. Org. Chem. 1998, 63, 3037; (f) Sletzinger, M.; Verhoeven, T. R.; Volante, R. P.;
McNamara, J. M.; Corley, E. G.; Liu, T. M. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2951; (g)
Millar, A.; Butler, D. E. US 5103024, 1992.; (h) Rádl, S. Synth. Commun. 2003, 33,
2275; (i) Baumann, K. L.; Butler, D. E.; Deering, C. F.; Mennen, K. E.; Millar, A.;
Nanninga, T. N.; Palmer, C. W.; Roth, B. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2283; (j)
Thottathil, J. K.; Pendri, Y.; Li, W.-S.; Kronenthal D. R. US 5278313, 1994.; (k)
Butler, D. E.; Le, T. V.; Millar, A.; Nanninga, T. N. US 5155251, 1992.; (l)
Jendralla, H.; Granzer, E.; Kerekjarto, B. V.; Krause, R.; Schacht, U.; Baader, E.;
Bartmann, W.; Beck, G.; Bergmann, A.; Kesseler, K.; Wess, G.; Chen, L. J.;
Granata, S.; Herchen, J.; Kleine, H.; Schussler, H.; Wagner, K. J. Med. Chem. 1991,
34, 2962; (m) Shin, H.; Choi, B. S.; Lee, K. K.; Choi, H.; Chang, J. H.; Lee, K. W.;
Nam, D. H.; Kim, N. S. Synthesis 2004, 16, 2629; (n) Bowles, D. M.; Bolton, G. L.;
Boyles, D. C.; Curran, T. T.; Hutchings, R. H.; Larsen, S. D.; Miller, J. M.; Park, W.
K. C.; Ritsema, K. G.; Schineman, D. C. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1183; (o)
Lim, Y. M.; Han, Y. T.; Lee, B. G.; Song, Y. S. WO 2009054693, 2009.; (p) Khamar,
B. M.; Prabhakar, M. T.; Bapat, U. R.; Siddiqui, I. H.; Modi, I. A. WO 2011101816,
2011.; (q) Lange, D. B.; Elsenberg, H. L. M. WO 2012032035, 2012.
3. (a) Roth, B. D.; Blankley, C. J.; Chucholowski, A. W.; Ferguson, E.; Hoefle, M. L.;
Ortwine, D. F.; Newton, R. S.; Sekerke, C. S.; Sliskovic, D. R.; Stratton, C. D.;
Wilson, M. W. J. Med. Chem. 1991, 34, 357; (b) Braun, M.; Devant, R. Tetrahedron
Lett. 1984, 25, 5031; (c) Roth, B. D. US 5273995, 1993.; (d) Mills, N.;
Muhammad, N.A.; Weiss, J.; Nesbitt, R. WO 9416693, 1994.; (e) Nelson, J. D.;
Pamment, M. G. WO 2004089894, 2004.; (f) Jendralla, H.; Baader, E.; Bartmann,
W.; Beck, G.; Bergmann, A.; Granzer, E.; Kerekjarto, Bv; Kesseler, K.; Krause, R.;
Schubert, W.; Wess, G. J. Med. Chem. 1990, 33, 61; (g) Lynch, J. E.; Volante, R. P.;
Wattley, R. V.; Shinkai, I. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1385.
10. (a) Schoening, K.-U.; Hartwig, J. WO 03004457, 2003.; (b) Pai, G. G.; Nanda, K.;
Chaudhari, N. P.; Anjaneyulu, A.; Ghogare, B. N. WO 2009144736, 2009.
11. Butler, D. E.; Deering, C. F.; Millar. A.; Nanninga, T. N.; Roth, B. D. WO 8907598,
1989.
12. (a) Hayashi, M.; Miyamoto, Y.; Inoue, T.; Oguni, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1991, 1752; (b) Hayashi, M.; Miyamoto, Y.; Inoue, T.; Oguni, N. J. Org. Chem.
1993, 58, 1515.
13. (a) Narasaka, K.; Pai, F. C. Tetrahedron 1984, 40, 2233; (b) Chen, K. M.;
ˇ
Hardmann, G. E.; Prasada, K.; Repic, O.; Shapiro, M. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28,
4. (a) Evans, D. A.; Trenkle, W. C.; Zhang, J.; Burch, J. D. Org. Lett. 2005, 7, 3335; (b)
Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murry, J. A.; Burgey, C. S.; Campos, K. R.; Connell,
155.