1632
S. Venkatraman et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 16 (2006) 1628–1632
D.; Ling, M.-H.; Cort, S.; Albrecht, J. K. N. Eng. J. Med.
Viitanen, S.; Decicco, C. P. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2002, 12, 3199; (f) Han, W.; Hu, Z.; Jiang, X.; Decicco, C.
P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 711; (g) Zhang, R.;
Durkin, J. P.; Windsor, W. T. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2002, 12, 1005.
1998, 339, 1485; (b) Davis, G. L.; Esteban-Mur, R.;
Rustgi, V.; Hoefs, J.; Gordon, S. C.; Trepo, C.; Shiffman;
Mitchell, L.; Zeuzem, S.; Craxi, A.; Ling, M.-H.; Albrecht,
J. N. Eng. J. Med. 1998, 339, 1493; (c) Zeuzem, S.;
Feinman, S. V.; Rasenack, J.; Heathcote, E. J.; Lai, M.-
Y.; Gane, E.; O’Grady, J.; Reichen, J.; Diago, M.; Lin, A.;
Hoffman, J.; Brunda, M. J. N. Eng. J. Med. 2000, 343,
1666; (d) Heathcote, E. J.; Shiffman, M. L.; Cooksley, W.
G. E.; Dusheiko, G. M.; Lee, S. S.; Balart, L.; Reindollar,
R.; Reddy, R. K.; Wright, T. L.; Lin, A.; Hoffman, J.; De
Pamphilis, J. N. Eng. J. Med. 2000, 343, 1673.
6. (a) Stella, L.; Abraham, H.; Feneau-Dupont, J.; Tinant,
B.; Declercq, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2603; (b)
Abraham, H.; Stella, L. Tetrahedron 1992, 48, 9707; (c)
Soedergren, M. J.; Andersson, P. G. Tetrahedron Lett.
1996, 37, 7577.
7. Harbeson, S. L.; Abelleira, S. M.; Akiyama, A.; Barrett,
R., III; Carroll, R. M.; Straub, J. A.; Tkacz, J. N.; Wu, C.;
Musso, G. F. J. Med. Chem. 1994, 37, 2918.
3. Kaito, M.; Watnabe, S.; Tsukiyama-Kohara, K.; Yamag-
uchi, K.; Kobayashi, Y.; Konishi, M.; Yokoi, M.; Ishida,
S.; Suzuki, S.; Kohara, M. J. Gen. Virol. 1994, 75, 1755.
4. Bartenschlager, R. Antiviral Chem. Chemother. 1997, 8, 281.
5. (a) Llinas-Brunet, M.; Bailey, M. D.; Bolger, G.; Brochu,
C.; Faucher, A.-M.; Ferland, J. M.; Garneau, M.; Ghiro,
E.; Gorys, V.; Grand-Maitre, C.; Halmos, T.; Lapeyre-
Paquette, N.; Liard, F.; Poirier, M.; Rheaume, M.;
Tsantrizos, Y. S.; Lamarre, D. J. Med. Chem. 2004, 47,
1605; (b) Perni, R. B.; Farmer, L. J.; Cottrell, K. M.;
Court, J. J.; Courtney, L. F.; Deininger, D. D.; Gates, C.
A.; Harbeson, S. L.; Kim, J. L.; Lin, C.; Lin, K.; Luong,
Y.-P.; Maxwell, J. P.; Murcko, M. A.; Pitlik, J.; Rao, B.
G.; Schairer, W. C.; Tung, R. D.; Van Drie, J. H.; Wilson,
K.; Thomson, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14,
1939; (c) Lamar, J.; Victor, F.; Snyder, N.; Johnson, R. B.;
Wang, Q. M.; Glass, J. I.; Chen, S.-H. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2004, 14, 263; (d) Nizi, E.; Koch, U.; Ontoria, J. M.;
Marchetti, A.; Narjes, F.; Malancona, S.; Matassa, V. G.;
Gardelli, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2151; (e)
Priestley, E. S.; De Lucca, I.; Ghavimi, B.; Erickson-
8. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113,
7277.
9. Zhang, R.; Beyer, B. M.; Durkin, J.; Ingram, R.; Njoroge,
F. G.; Windsor, W. T.; Malcolm, B. Anal. Biochem. 1999,
270, 268.
10. Arasappan, A.; Njoroge, F. G.; Chan, T.-Y.; Bennett, F.;
Bogen, S. L.; Chen, K.; Gu, H.; Hong, L.; Jao, E.; Liu, Y.-
T.; Lovey, R. G.; Parekh, T.; Pike, R. E.; Pinto, P.;
Santhanam, B.; Venkatraman, S.; Vaccaro, H.; Wang, H.;
Yang, X.; Zhu, Z.; Mckittrick, B.; Saksena, A. K.;
Girijavallabhan, V.; Pichardo, J.; Butkiewicz, N.; Ingram,
R.; Malcolm, B.; Prongay, A.; Yao, N.; Marten, B.;
Madison, V.; Kemp, S.; Levy, O.; Lim-Wilby, M.;
Tamura, S.; Ganguly, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2005, 15, 4180.
11. Crystallographic data for the inhibitor 27-HCV NS3
protease complex shown in Figure 1 have been deposited
with the RCSB (code rcsb035631) Protein Data Bank as
PDB ID 2F9U. The structural details can be viewed at