G
C. Liang et al.
Paper
Synthesis
HRMS (ESI): m/z calcd for C10H7F3NO+ [M + H]+: 214.0480; found:
214.0483.
(11) (a) Lumeras, W.; Caturla, F.; Vidal, L.; Esteve, C.; Balague, C.;
Orellana, A.; Dominguez, M.; Roca, R.; Huerta, J. M.; Godessart,
N.; Vidal, B. J. Med. Chem. 2009, 52, 5531. (b) Lumeras, W.; Vidal,
L.; Vidal, B.; Balague, C.; Orellana, A.; Maldonado, M.;
Dominguez, M.; Segarra, V.; Caturla, F. J. Med. Chem. 2011, 54,
7899.
2-(Trifluoromethyl)quinoxaline N-Oxide (2t)
Yield: 12.6 mg (59%); white solid; mp 145.0–146.2 °C.
1H NMR (600 MHz, CDCl3): = 8.97 (s, 1 H), 8.60 (d, J = 8.7 Hz, 1 H),
8.19 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 7.95 (t, J = 7.7 Hz, 1 H), 7.84 (t, J = 7.8 Hz, 1 H).
13C NMR (151 MHz, CDCl3): = 146.42, 143.01–142.98 (m), 137.61,
133.39, 131.21, 130.42, 129.96 (q, J = 33.7 Hz), 120.14 (q, J = 273.3
Hz), 118.96.
(12) Mfuh, A. M.; Larionov, O. V. Curr. Med. Chem. 2015, 22, 2819.
(13) (a) Fernandes, G.; de Souza, P. C.; Marino, L. B.; Chegaev, K.;
Guglielmo, S.; Lazzarato, L.; Fruttero, R.; Chung, M. C.; Pavan, F.
R.; Dos Santos, J. L. Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 523. (b) Dos
Santos Fernandes, G. F.; de Souza, P. C.; Moreno-Viguri, E.;
Santivanez-Veliz, M.; Paucar, R.; Perez-Silanes, S.; Chegaev, K.;
Guglielmo, S.; Lazzarato, L.; Fruttero, R.; Man, Chin. C.; da Silva,
P. B.; Chorilli, M.; Solcia, M. C.; Ribeiro, C. M.; Silva, C. S. P.;
Marino, L. B.; Bosquesi, P. L.; Hunt, D. M.; de Carvalho, L. P. S.; de
Souza Costa, C. A.; Cho, S. H.; Wang, Y.; Franzblau, S. G.; Pavan, F.
R.; Dos Santos, J. L. J. Med. Chem. 2017, 60, 8647. (c) Chopra, S.;
Koolpe, G. A.; Tambo-Ong, A. A.; Matsuyama, K. N.; Ryan, K. J.;
Tran, T. B.; Doppalapudi, R. S.; Riccio, E. S.; Iyer, L. V.; Green, C.
E.; Wan, B.; Franzblau, S. G.; Madrid, P. B. J. Med. Chem. 2012, 55,
6047. (d) Velezheva, V.; Brennan, P.; Ivanov, P.; Kornienko, A.;
Lyubimov, S.; Kazarian, K.; Nikonenko, B.; Majorov, K.; Apt, A.
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B.; Nagalapur, K.; Neres, J.; Subbulakshmi, V.; Murugan, K.;
Ghosh, A.; Sadler, C.; Fellows, M. D.; Humnabadkar, V.;
Mahadevaswamy, J.; Vachaspati, P.; Sharma, S.; Kaur, P.; Mallya,
M.; Rudrapatna, S.; Awasthy, D.; Sambandamurthy, V. K.; Pojer,
F.; Cole, S. T.; Balganesh, T. S.; Ugarkar, B. G.; Balasubramanian,
V.; Bandodkar, B. S.; Panda, M.; Ramachandran, V. Bioorg. Med.
Chem. 2015, 23, 7694.
19F NMR (376 MHz, CDCl3): = –68.20.
HRMS (ESI): m/z calcd for C9H6F3N2O+ [M + H]+: 215.0432; found:
215.0431.
Funding Information
This work was supported by National Natural Science Foundation of
China (No. 21302029), the Fundamental Research Funds for the Cen-
tral Universities (HIT.NSRIF.2014064), and the Heilongjiang Postdoc-
toral Science Foundation (No. LBH-Z14104).
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